2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbonitrile | 1100051-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)quinoline-3-carbonitrile；2-(2-phenylethynyl)quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1100051-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: RVQNFVYPODDBCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.92h， 以96%的产率得到2-(2-chloro-2-phenylvinyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不含金属的POCl3促进了乙炔基氮杂杂环的立体选择性氢氯化反应。

  摘要：

  使用POCl3作为无金属反应条件下的氯化剂，可实现乙炔氮杂杂环的有效盐酸盐化。机理研究表明，该反应是通过立体选择性的方式，通过POCl3对喹啉环氮的亲核攻击而进行的。所得产物是有机合成中的通用中间体，并用于杂环的交叉偶联反应和无金属合成中。所开发的方案具有廉价且易于合成的起始原料，易于操作，效率高和产物产率高的特点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00841a
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(phenylethynyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碱介导的吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮和苯并[b][1,6]萘啶-1（2H）-酮的区位选择性合成邻炔炔基喹啉-3-碳腈衍生物及其光物理性质

  摘要：

  据报道，一种利用 KOtBu 的高效方法用于从邻炔基喹啉碳腈区域选择性生产吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮和萘啶-1（2H）-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400582

文献信息

• Palladium-catalyzed desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of 3-cyano assisted thioamide-type quinolone derivatives with alkynes
  作者：You Wu、Yongning Xing、Jie Wang、Qi Sun、Weiqi Kong、Franck Suzenet

  DOI：10.1039/c5ra06337j

  日期：——

  A Pd-catalyzed Cu-mediated desulfurative Sonogashira cross-coupling reaction of thioamide-type quinolone derivatives was proposed for the construction of Csp2–Csp bonds. Alkynylated quinoline derivatives can be easily synthesized in moderate to excellent yields. The mechanism and effect of the 3-cyano on the reaction were also discussed.

  提出了Pd催化的铜介导的硫代酰胺型喹诺酮衍生物的Sonogashira脱硫Sonogashira交叉偶联反应，用于构建C sp 2 –C sp键。炔基化喹啉衍生物可以容易地以中等至优异的产率合成。还讨论了3-氰基对反应的机理和作用。
• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。
• Synthesis of 3,3-disubstituted-2,3-dihydroazanaphthoquinones via simultaneous alkyne oxidation and nitrile hydration of ortho-alkynylarenenitriles
  作者：Karuppusamy Sakthivel、Kannupal Srinivasan

  DOI：10.1039/c4ob00852a

  日期：——

  Simultaneous activation of alkynes and nitriles in o-alkynylarenenitriles in the presence of Pd(OAc)₂/H₂O/(±)-CSA afforded 3,3-disubstituted-2,3-dihydroazanaphthoquinones in moderate to excellent yields.

  在Pd(OAc)₂/H₂O/(±)-CSA存在下，o-炔基芳基腈中炔烃和腈的同时活化，产生了中等至优良产率的3,3-二取代-2,3-二氢吖啶醌。
• Copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene and quick annulation to benzo[b][1,6]naphthyridine derivatives in aqueous ammonia
  作者：Atish Chandra、Bhawana Singh、Shraddha Upadhyay、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.010

  日期：2008.12

  An efficient copper-free Sonogashira coupling of 2-chloroquinolines with phenyl acetylene to 2-ethynylquinolines is described. We further discussed the one pot facile annulation of 2-alkynylquinoline-3-carboxaldehydes to 3-phenylbenzo[b][1,6]naphthyridines in aqueous ammonia in excellent yield.

  描述了2-氯喹啉与苯基乙炔到2-乙炔基喹啉的有效的无铜Sonogashira偶联。我们进一步讨论了在氨水中，2-炔基喹啉-3-甲醛与3-苯基苯并[ b ] [1,6]萘啶的一锅法环氧化反应，收率很好。