butyl (E)-3-(benzo[b]furan-2-yl)-2-propenoate | 1063628-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: butyl (E)-3-(benzo[b]furan-2-yl)-2-propenoate
• 英文别名: n-butyl (E)-3-(benzofuran-2-yl)acrylate；butyl (E)-3-(1-benzofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1063628-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KYNUHCWRKQVFCQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 丙烯酸丁酯 在 lithium acetate 、 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 butyl (E)-3-(benzo[b]furan-2-yl)-2-propenoate 、 butyl (E)-3-(benzo[b]furan-3-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性CH官能团由可移动的羧基引导：在吲哚和相关杂芳环的不寻常位置处钯催化的乙烯基化。

  摘要：

  钯催化的吲哚-3-羧酸与烯烃的氧化乙烯基化反应可通过定向CH官能化和脱羧反应有效地进行，以生成相应的2-乙烯基化的吲哚。类似地，吡咯，呋喃和噻吩羧酸也经历脱羧乙烯基化。

  DOI：

  10.1021/ol8000602

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling of Arenes and Olefins through a Biomimetic Approach
  作者：Beneesh P. Babu、Xu Meng、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201300100

  日期：2013.3.25

  Arenes and electron‐deficient olefins can be oxidatively coupled through a biomimetic Pd(OAc)2‐catalyzed transformation. CH activation of the arene partner is effected under reaction conditions of low catalyst loading, normal oxygen pressure, and using p‐benzoquinone and iron phthalocyanine as electron‐transfer mediators (ETMs). By controlling catalyst loading, the reaction can be made selective for

  芳烃和缺电子的烯烃可以通过仿生的Pd（OAc）2催化转化进行氧化偶联。Ç 芳烃伙伴h的活化低催化剂负载，正常氧压，以及使用的反应条件下进行p醌和酞菁铁作为电子转移介体（的ETM）。通过控制催化剂的加入量，可以使反应对单芳基化或二芳基化具有选择性。