[2-³H]adenosine | 58650-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2-³H]adenosine
• 英文别名: ³H adenosine；[2-3H]-adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-2-tritiopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 58650-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 269.236
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-UDMIKZBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-³H]adenosine 在 ammonium hydroxide 、 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N⁶,9-dibenzyl-8-bromo-[2-³H]adenine
  参考文献：
  名称：

  用于细胞分裂素结合蛋白光亲和标记的 3H 标记 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤和相关化合物的合成

  摘要：

  回顾了被称为细胞分裂素的植物激素组的生物学特性，以揭示对细胞分裂素结合蛋白的进一步研究可能具有重要意义的领域。这些领域包括：细胞分裂素核糖苷对人类肿瘤细胞生长的抑制、细胞分裂素在包括蓝细菌和结核分枝杆菌在内的多种微生物发育中的作用、植物细胞对外源细胞分裂素的快速反应以及细胞分裂素植物的其他方面生物学。光亲和标记 (PAL) 与蛋白质 HPLC 和蛋白质质谱分析和测序的最新进展相结合，可能与这些领域有关。为了方便 PAL，我们提供了两种合成 8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤的方法的实验细节，该方法在嘌呤环的首选位置具有叠氮亲和基团。由[2-3H]腺苷合成得到上述PAL试剂，嘌呤环上有3H，还得到标记的9-核糖苷和8-叠氮基-N6,9-二苄基腺嘌呤。8-叠氮基-N6-苄基腺嘌呤也由 6,8-二氯嘌呤通过简便的合成方法制备，这将允许标记位于苄基中，在那里也可以引入取代基以改变细胞分裂素活性。讨论了使用无活性的细胞分裂素类似物评估

  DOI：

  10.3390/molecules24020349
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 Pd-BaSO₄ 氢氧化钾 、 超重氢 作用下， 反应 1.5h， 生成 腺苷-2,8-T2 、 [2-³H]adenosine
  参考文献：
  名称：

  N6-alkyladenosines and adenines labelled with tritium

  摘要：

  Catalytic dehalogenation of 2-chloroadenosine with tritium gas led to tritium labelled adenosine which was subsequently alkylated with (E)-4-t-butoxy-3-methylbut-2-enyl bromide or with 3-methylbut-2-enyl bromide to yield labelled (E)-N-6-(4-t-butoxy-3-methylbut-2-enyl)adenosine (<(2a)under bar>) and N-6-(3-methylbut-2-enyl)adenosine (<(2b)under bar>). Acidic hydrolysis of 2b gave N6-(3-methylbut-2-enyl)adenine while acidolysis of 2a with trifluoroacetic acid led to a mixture of (E)-zeatin riboside and (E)-zeatin. Hydrogenation of (Z/E)-zeatin riboside (H-3(2), PdO/BaSO4) afforded labelled dihydrozeatin riboside and, after hydrolysis, dihydrozeatin.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(200004)43:5<523::aid-jlcr339>3.0.co;2-o

文献信息

• YOUNG, H.;LETHAM, D. S.;HOCART, C. H.;EICHHOLZER, J. V., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1989) N, C. 385-386
  作者：YOUNG, H.、LETHAM, D. S.、HOCART, C. H.、EICHHOLZER, J. V.

  DOI：——

  日期：——