(E,2R,3R)-3-methyl-5-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-ol | 381665-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E,2R,3R)-3-methyl-5-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-ol
• CAS: 381665-50-5
• 化学式: C₂₉H₅₂O₄S₂Si₂
• 分子量: 585.032
• InChiKey: BAUMDZFHARPOHF-PCDIUUKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R,3R)-3-methyl-5-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-ol 在 (1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine-RuII-p-cymene 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 trityl tetrafluoroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (6R,1'E,3'R,4'R,6'R,7'Z)-6-(6'-tert-butyldimethylsiloxy-4'-hydroxy-8'-iodo-3'-methyl-3'-triethylsiloxy-1',7'-octadienyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-ethynyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Schwartz's reagent 咪唑 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E,2R,3R)-3-methyl-5-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-triethylsilyloxy-1-[2-(2-trimethylsilylethynyl)-1,3-dithian-2-yl]pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Fostriecin (CI-920)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3667::aid-anie3667>3.0.co;2-6