(3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-(2H)-pyran-2-one | 89395-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-(2H)-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,5R,4S)-3,5-dimethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrone；D-xylo-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-valeric acid-5-lactone；D-xylo-3,5-Dihydroxy-2,4-dimethyl-valeriansaeure-5-lacton；(3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 89395-27-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SQNHDUPQGWTYSL-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-(2H)-pyran-2-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2',6'-dimethylphenyl (2R,3R,4R,5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanonate
  参考文献：
  名称：

  通用手性合成子的合成，对应于14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）段

  摘要：

  描述了许多14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）片段的合成，从3-羟基-2,4-二甲基戊二酸二甲酯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93717-7
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylbutyric acid 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基二苯基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-(2H)-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a Building Block Corresponding to the C(1)-to-C(7) Moiety of 14-Membered Macrolide Antibiotics

  摘要：

  2',6'-二甲基苯基 (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-羟基-5,7-异丙叉二氧基-2,4,6-三甲基庚酸酯 (13) 的合成，C(1) 的合成子从内消旋二酯 3 开始，描述了许多 14 元大环内酯类抗生素的 C(7) 片段。通过与 1-羟基-2 锂进行苏醛醇缩合，引入了新的手性中心。 ,6 二甲基苯基-1-丙烯酸酯 (12) 生成羟基酯 13。通过与对映体比较光谱数据和旋光度，证明了合成子的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26485

文献信息

• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• Erythromycin. VIII. Structure of Dihydroerythronolide¹
  作者：Koert Gerzon、Edwin H. Flynn、Max V. Sigal、Paul F. Wiley、Rosemarie Monahan、U. Carol Quarck

  DOI：10.1021/ja01605a027

  日期：1956.12
• Versatile, high 2,4-syn dialkyl diastereoselection in the radical debromination of α-bromo-α-methyl-δ-valerolactones with tri-n-butyltin hydride and a catalytic amount of triethylborane
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Yong-Nan Li、Kazi A Shahid、Momotoshi Okazaki、Yoshihiro Shuto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01507-6

  日期：2001.10

  An interesting 2,4-syn dialkyl diastereoselection has been observed in the radical debromination of alpha -bromo-alpha -methyl-delta -valerolactones. The reaction of 4-alkyl-2-bromo-3-hydroxy-2-methyl-5-pentanolides with Bu3SnH and a catalytic amount of Et3B gave, essentially, a single diastereomer with a 2,4-syn dialkyl relationship, independent of the orientation of the hydroxy Et substituent at C-3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2083-2086
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——