methyl 3,5-dihydoxy-2,4-dimethylpentanoate | 105365-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dihydoxy-2,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 105365-06-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: FWQKUDPJTJMZAC-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dihydoxy-2,4-dimethylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四乙基碘化铵 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl (2R,3R,4S,5S,6S)-3,5,7-trihydroxy-2,4,6-trimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  利福霉素S的C（19）-C（27）段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了二酯3的合成，它是利福霉素S（1）从C（19）到C（27）片段的合成子，从内消旋二酯4开始（方案2和3）。后来的C（23）的构型反转和与2,6-二甲基苯基丙酸酯的烯醇锂18的两个醛醇缩合反应各自产生两个新的苏氨酸构型手性中心，从而产生了所需的二酯3。新的手性中心的绝对构型已通过中间体19的单次X射线分析（图）和转化二酯3得以证明。进入中消旋体25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730821
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylbutyric acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 3,5-dihydoxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶立体对称水解二酯的研究

  摘要：

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660815

文献信息

• Total Synthesis of A Putative Triene Intermediate in Monensin Biosynthesis, Activated as a Caprylcysteamine Thiol Ester.
  作者：Duncan S. Holmes、Ulrich C. Dyer、Simon Russell、John A. Sherringham、John A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82346-1

  日期：1988.1

  The total synthesis is reported, from a pool of optically pure starting materials, of a tritium labelled form of a putative intermediate in monensin biosynthesis, in which the terminal carboxyl group is activated as a caprylcysteamine thiol ester.

  据报道，从光学纯的起始原料的总合成中，mon菌素生物合成中假定的中间体的of标记形式是intermediate，其中末端羧基被活化为辛基半胱胺硫醇酯。
• Stereoselective Synthesis of a Building Block Corresponding to the C(1)-to-C(7) Moiety of 14-Membered Macrolide Antibiotics
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1055/s-1991-26485

  日期：——

  The synthesis of 2′,6′-dimethylphenyl (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-hydroxy-5,7-isopropylidenedioxy-2,4,6-trimethylheptanoate (13) a synthon for the C(1)-to-C(7) segment of a number of 14-membered macrolide antibiotics is described, starting from the meso-diester 3. Introduction of the new chiral centres was achieved by a threo-aldol condensation with the lithium 1-hydroxy-2,6 dimethylphenyl-1-propenoate (12) leading to the hydroxy ester 13. The absolute configuration of the synthon was proven by comparing the spectroscopic data and the optical rotation with the enantiomer.

  2',6'-二甲基苯基 (2R,3R,4R, 5R,6S)-3-羟基-5,7-异丙叉二氧基-2,4,6-三甲基庚酸酯 (13) 的合成，C(1) 的合成子从内消旋二酯 3 开始，描述了许多 14 元大环内酯类抗生素的 C(7) 片段。通过与 1-羟基-2 锂进行苏醛醇缩合，引入了新的手性中心。 ,6 二甲基苯基-1-丙烯酸酯 (12) 生成羟基酯 13。通过与对映体比较光谱数据和旋光度，证明了合成子的绝对构型。
• Synthesis of a versatile chiral synthon corresponding to the C(1) to C(7) segment of 14-membered macrolide antibiotics
  作者：Marco Born、Christoph Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93717-7

  日期：1989.1

  The synthesis of the C(1) to C(7) segment of a number of 14-membered macrolide antibiotics is described, starting from dimethyl 3-hydroxy-2,4-dimethylglutarate.

  描述了许多14元大环内酯类抗生素的C（1）至C（7）片段的合成，从3-羟基-2,4-二甲基戊二酸二甲酯开始。
• Stereocontrolled Synthesis of an Epimer of the C(19)-to-C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Th�ophile Tschamber、Nada Waespe-??ar?evi??、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19860690311

  日期：1986.5.7

  The synthesis of the ansa chain of rifamycin S (1), corresponding to the C(19) to C(27) moiety, epimeric at C(23), is described starting from dimethyl xylo-3-hydroxy-2,4-dimethylglutarate (4). The diester 4 was transformed to the C10-diester 16 by two threo-aldol condensations with 2,6-dimethylphenyl propionate (5).

  描述了利福霉素S（1）的ansa链的合成，其对应于C（23）的C（19）至C（27）部分，始于二甲基木糖-3-羟基-2,4-二甲基戊二酸酯（4）。二酯4转化为C 10 -diester 16由两个苏-aldol缩合与2,6-二甲基苯基丙酸酯（5）。
• BORN, MARCO;TAMM, CHRISTOPH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2083-2086
  作者：BORN, MARCO、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——