Chinolin-2-aldehyd-ethylendiimin | 5603-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Chinolin-2-aldehyd-ethylendiimin
• 英文别名: N,N'-Bis(chinolin-2-al)ethylendiimin；bis-(2-quinolylmethylene)-ethylenediamine；N,N'-bis(quinolin-2-ylmethylene)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(2-quinolylmethylidene)-1,2-ethanediimine；1-quinolin-2-yl-N-[2-(quinolin-2-ylmethylideneamino)ethyl]methanimine
• CAS: 5603-17-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: ANESOAVIIBCDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chinolin-2-aldehyd-ethylendiimin 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three-component systems for conventional and window-shaped response fluorescent pH indicators

  摘要：

  在水-二恶烷 (1 ∶ 4 v/v) 混合物中研究了由四齿双氨基双喹啉配体、过渡金属阳离子（Ni2+ 或 Cu2+）和荧光指示剂（香豆素 343）组成的三组分体系，通过电位滴定、pH 分光光度滴定和 pH 荧光滴定。对于含 Cu2+ 的系统，观察到荧光强度与 pH 值的“开-关-开”变化，而在 Ni2+ 存在的情况下，获得了荧光强度与 pH 值的简单“开-关”曲线。因此，这些三元系统表现为窗形或传统的 pH 指示剂，具体取决于使用 Cu2+ 还是 Ni2+ 作为阳离子。

  DOI：

  10.1039/b406115b
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Chinolin-2-aldehyd-ethylendiimin
  参考文献：
  名称：

  具有新型四氮杂席夫碱配体的钴（II），镍（II），铜（II）和锌（II）配合物：合成，表征和热力学研究

  摘要：

  Co（II），Ni（II），Cu（II）和Zn（II）与四个新的四氮杂席夫碱配体N，N'-双（2-喹啉基亚甲基）-1,2-乙烷二亚氨基（L 1），N，N′-双（2-喹啉基亚甲基）-1，2-丙二胺（L 2），N，N′-双（2-喹啉基亚甲基）-1，3-丙二胺（L 3），N，N′合成了-双（2-喹啉基亚甲基）-4-硝基-1,2-苯二胺（L 4），并通过元素分析，IR，1 H NMR和UV-Vis光谱进行了表征。在恒定的离子强度为0.1 M（NaClO 4），在25°C下的MeOH溶剂中。发现给定金属离子与配体的络合物形成趋势如下L 2 > L 1 > L 3 > L 4，给定配体与金属离子的趋势为Co（II）> Ni（ II）> Cu（II）> Zn（II）。

  DOI：

  10.1007/bf03246565

文献信息

• Activation of Imines by Platinum(II) To Give Aminoalkyl Complexes:  Scope and Limitations of the Reaction
  作者：Cliff R. Baar、Michael C. Jennings、Jagadese J. Vittal、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om000401n

  日期：2000.10.1

  X-ray structure determinations. The reaction of 5 with an equimolar amount of CF3CO2H gave [PtMe2C2H4(NCH-2-C9H6N)(NHCH-2-C9H6N)}][CF3CO2] (9), which was shown by X-ray structure determination to contain a four-membered azametallacyclobutane ring. Attempts to effect the intermolecular protonation/metalation of imines by platinum(II) were unsuccessful, since reactions of [PtMe2(bu2bpy)] (bu2bpy = 4,4

  过量配体1,2-C 2 H 4（N CH-2-C 5 H 4 N）2（1），1,2-C 2 H 4（N CH-2-C 9 H 6）的反应N）2（2），或1,3--C 3 H ^ 6（N CH-2-C 5 H ^ 4 N）2（3）与[PT 2我4（μ-SMe的2）2]给出以下包含游离亚胺官能团的铂（II）配合物：[PTMe 2 C 2 H 4（N CH-2-C 5 H 4 N）（N CH-2-C 5 H 4 N）} ]（4），[PTMe 2 C 2 H 4（N CH-2-C 9 H 6 N）（N CH-2-C 9 H 6 N）}（5）或[PTMe 2 C 3 H 6（N CH-2-C 5H 4 N）（N CH-2-C 5 H 4 N）}]（6）（C 5 H 4 N =吡啶基，C 9 H 6 N =喹啉基）。复合物的反应4 - 6用过量的CF 3 CO 2 H或盐酸，得到aminoalk
• The synthesis and characterization of a series of bis-bidentate Schiff base ligands and their coordination complexes with silver(i), copper(i) and zinc(ii) d10 metal ionsElectronic supplementary information (ESI) available: Views of the crystal structures of ligands of 1, 2 and 3. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b301632c/
  作者：Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1039/b301632c

  日期：——

  Three bis-bidentate Schiff base ligands 1, 2 and 3 have been prepared and thoroughly characterized, and their complexation behavior with d10 silver, copper and zinc ions was studied. The coordination assembly of Cu(I) and Ag(I) with ligands 1 and 2, afforded di-nuclear dimeric complexes [Ag2(1)2](ClO4)2 (1a), [Cu2(1)2](ClO4)2 (1b), [Ag2(2)2](ClO4)2 (2a) and [Cu2(2)2](ClO4)2 (2b), in which the metal

  三双参 希夫碱 配体 1，2和3已经制备并彻底表征，并与它们的d络合行为10银，铜和锌离子被研究了。协调部件的Cu（I）和Ag（I）与配体 参照图1和图2，得到二核二聚体配合物[Ag 2（1）2 ]（ClO 4）2 （1a），[Cu 2（1）2 ]（ClO 4）2 （1b），[Ag 2（2）2 ]（ClO 4）2 （2a）和[Cu 2（2）2 ]（ClO 4）2 （2b）），其中金属离子助剂采用伪四面体配位环境。在这些化合物中，两种配体以扭曲的方式包裹金属离子，形成盒状结构。在这些络合物中，每种金属离子都结合到两个氮 一个网站 配体 和另一个的两个N站点 配体。金属辅助自组装 芳香族片段之间的支持性π-π重叠相互作用对这一过程起到了补充作用。 部件。在1a和2a中，两个银离子彼此靠近，距离为3.1Å。另一方面，锌（II）生成与2 [[Zn（2）（H 2 O）（CH 3 CN）]（ClO 4）2
• Bis(2-quinolylmethyl)ethylenediaminediacetic acids (BQENDAs), TQEN–EDTA hybrid molecules as fluorescent zinc sensors
  作者：Yuji Mikata、Saaya Takeuchi、Hideo Konno、Satoshi Iwatsuki、Sakiko Akaji、Ikuko Hamagami、Masato Aoyama、Keiko Yasuda、Satoshi Tamotsu、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c4dt00261j

  日期：——

  Molecular hybrids of TQEN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine) and EDTA (ethylenediamine-N,N,N′,N′-tetraacetic acid) were examined as fluorescent Zn2+ sensors. Upon the addition of Zn2+, N,N-BQENDA (N,N-bis(2-quinolylmethyl)ethylenediamine-N′,N′-diacetic acid, 1a) exhibits a 30-fold emission enhancement at 456 nm (λex = 315 nm, ϕZn = 0.018) in buffer (HEPES, pH = 7.5, 100 mM KCl). The fluorescence enhancement is Zn2+-specific as Cd2+ induces much smaller increases (ICd/I0 = 5 and ICd/IZn = 16%). These spectroscopic properties, as well as the excellent water-solubility, represent a significant improvement compared to the parent TQEN sensor (ϕZn = 0.007, ICd/IZn = 64%). The isoquinoline analog N,N-1-isoBQENDA (N,N-bis(1-isoquinolylmethyl)ethylenediamine-N′,N′-diacetic acid, 1b) possesses a similar Zn2+ fluorescence response to the parent 1-isoTQEN (N,N,N′,N′-tetrakis(1-isoquinolylmethyl)ethylenediamine) sensor, but exhibits diminished fluorescence intensity. Apo 1a and 1b extract more than 50% of the Zn2+ from an equimolar amount of [Zn(TPEN)]2+ (TPEN = N,N,N′,N′-tetrakis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine) or [Zn(EDTA)]2−, whereas TPEN and EDTA cannot effectively remove Zn2+ from [Zn(1a)] and [Zn(1b)]. The reduction of steric crowding in [Zn(TQEN)]2+ resulting from the substitution of two quinolines with carboxylates enhances the interaction between the metal ion and the remaining quinoline nitrogen atoms. The stronger bonding interaction results in enhanced emission intensity, Zn2+ selectivity and metal ion affinity. This is in contrast to [Zn(1-isoTQEN)]2+ where the isoquinoline-carboxylate replacement does not relieve any coordination distortion, therefore no significant changes in fluorescence or metal binding properties are observed.

  TQEN（N,N,N-2,N-2-四（2-喹啉甲基）乙二胺）和 EDTA（乙二胺-N,N,N-2,N-2-四乙酸）的分子杂化物作为荧光 Zn2+ 进行了检查传感器。添加 Zn2+ 后，N,N-BQENDA（N,N-双（2-喹啉甲基）乙二胺-N-N-二乙酸，1a）在 456 nm 处表现出 30 倍的发射增强（λ ex = 315 nm，ΔZn = 0.018），缓冲液（HEPES，pH = 7.5，100 mM KCl）中。荧光增强是 Zn2+ 特异性的，因为 Cd2+ 引起的增强要小得多（ICd/I0 = 5 且 ICd/IZn = 16%）。这些光谱特性以及优异的水溶性与母体 TQEN 传感器（ΔZn = 0.007，ICd/IZn = 64%）相比有了显着的改进。异喹啉类似物 N,N-1-isoBQENDA (N,N-双(1-异喹啉甲基)乙二胺-N-,N-二乙酸, 1b) 具有与母体 1-isoTQEN (N) 相似的 Zn2+ 荧光响应,N,N-,N-四(1-异喹啉基甲基)乙二胺)传感器，但荧光强度减弱。 Apo 1a 和 1b 从等摩尔量的 [Zn(TPEN)]2+ 中提取超过 50% 的 Zn2+（TPEN = N,N,N-2,N-2-四（2-吡啶甲基）乙二胺）或 [ Zn(EDTA)]2−，而 TPEN 和 EDTA 不能有效去除 [Zn(1a)] 和 [Zn(1b)] 中的 Zn2+。由于两个喹啉被羧酸盐取代而导致[Zn(TQEN)]2+中空间拥挤的减少，增强了金属离子和剩余喹啉氮原子之间的相互作用。更强的键合相互作用导致发射强度、Zn2+选择性和金属离子亲和力增强。这与 [Zn(1-isoTQEN)]2+ 相反，其中异喹啉-羧酸盐取代不会缓解任何配位畸变，因此没有观察到荧光或金属结合特性的显着变化。
• Electrochemical Assembling/Disassembling of Helicates with Hysteresis
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Luca Gianelli、Cristina Maggi、Carlo Mangano、Piersandro Pallavicini、Michele Zema

  DOI：10.1021/ic001155a

  日期：2001.7.1

  their complexes with Cu(I) and Cu(II), have been studied in CH(3)CN solution, by means of (1)H NMR, mass, and UV/vis spectroscopy, while the crystal and molecular structure of the Cu(II) complexes [Cu(3)](CF(3)SO(3))(2) and [Cu(4)](CF(3)SO(3))(2) and of the Cu(I) complexes [Cu(2)(4)(2)](ClO(4))(2) and [Cu(2)(5)(2)](ClO(4))(2) have been determined by X-ray diffraction methods. The Cu(II) complexes are

  借助（1）H NMR在CH（3）CN溶液中研究了一系列八种四齿，对位，双环双歧双歧环配体（1-8）及其与Cu（I）和Cu（II）的配合物，质量和紫外/可见光谱，而Cu（II）配合物的晶体和分子结构[Cu（3）] [CF（3）SO（3））（2）和[Cu（4）]（CF （3）SO（3））（2）和Cu（I）络合物的[Cu（2）（4）（2）]（ClO（4））（2）和[Cu（2）（5）（ 2）]（ClO（4））（2）已通过X射线衍射法测定。Cu（II）络合物是单体的，几乎呈正方形的结构，无论是在溶液中还是在固态，而Cu（I）络合物是两种金属，两个配体的二聚体，它们可以是螺旋形，也可以是“盒状”在固体中，而它们在乙腈溶液中采用简单的螺旋构型。由配体1-8和铜构成的系统是双稳态的，如在相同条件下，可以获得Cu（I）螺旋二聚体或Cu（II）单体并且它们是稳定的。通过循环伏安法研究了16种铜配合物在乙腈溶液
• A quinoline–polyamine conjugate as a fluorescent chemosensor for quantitative detection of Zn(II) in water
  作者：Yasuhiro Shiraishi、Chizuru Ichimura、Takayuki Hirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.032

  日期：2007.10

  A simple ligand (L1), a diethylenetriamine bearing two end quinoline fragments, was synthesized. Without metal cations, L1 shows no fluorescence at pH 2-13; however, Zn2+ addition creates strong fluorescence at pH 5-12. The emission intensity exhibits linear and stoichiometrical response to the Zn2+ amount. No remarkable emission enhancement was, however, observed for other cations. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.