benzyl (1R,2S,3S,4R,5S)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-5-tert-butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((N-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)tert-butoxycarbonylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexylcarbamate | 1346507-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (1R,2S,3S,4R,5S)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-5-tert-butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((N-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)tert-butoxycarbonylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]amino]methyl]oxan-2-yl]oxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]oxy-5-methyloxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1346507-87-6
• 化学式: C₅₄H₈₉N₅O₁₉
• 分子量: 1112.32
• InChiKey: CANGFRRUHTTYFC-GARNMRHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2S,3S,4R,5S)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-5-tert-butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((N-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)tert-butoxycarbonylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-((1S,2S,3R,4S,6R)-6-((S)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-hydroxypentanamido)-2-hydroxy-4-tert-butoxycarbonylamino-3-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((N-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)tert-butoxycarbonylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexyloxy)-3,5-dihydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明涉及抗微生物和抗生素氨基糖苷衍生物。本申请的化合物具有以下化学结构。该发明还涉及使用上述氨基糖苷衍生物治疗细菌感染的组合物、制备方法和治疗方法。

  公开号：

  WO2011143497A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 benzyl (1R,2S,3S,4R,5S)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-5-ieri-butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到benzyl (1R,2S,3S,4R,5S)-2-((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-3-hydroxy-5-tert-butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,6S)-3-tert-butoxycarbonylamino-6-((N-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl)tert-butoxycarbonylamino)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOGLYCOSIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOGLYCOSIDE

  摘要：

  本发明涉及抗微生物和抗生素氨基糖苷衍生物。本申请的化合物具有以下化学结构。该发明还涉及使用上述氨基糖苷衍生物治疗细菌感染的组合物、制备方法和治疗方法。

  公开号：

  WO2011143497A1