(3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-hydroxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid | 119528-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-hydroxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid
• CAS: 119528-93-7
• 化学式: C₄₁H₆₆O₉Si
• 分子量: 731.055
• InChiKey: DMFCRPUSJTYEEX-NRXYXADTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-hydroxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到(2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,22'S,24'R)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12'-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-24'-hydroxy-21'-methoxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-1(23),10,14,16-tetraene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6,7,8-trideoxy-6-methyl-5-O-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-D-allo-oct-7-enofuranoside 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IRA-400 resin 、 三氟化硼乙醚 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 sodium acetate 、 苯硫酚锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-hydroxy-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034

文献信息

• The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00260a045

  日期：1987.12