N⁶-benzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine | 169687-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-5-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(6-benzamidopurin-9-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 169687-74-5
• 化学式: C₅₅H₆₃N₅O₁₃Si₂
• 分子量: 1058.3
• InChiKey: KEOXNVCHUMFFKQ-WMAUMBNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of O-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-Adenosine-5″-O-Phosphate and Its Derivatives

  摘要：

  The synthesis of O-beta -D-ribofuranosyl-(1"-2')-adenosine-5"-O-phosphate and its suitably protected derivative for oligonucleotide synthesis have been developed.

  DOI：

  10.1080/15257770008045465
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 N6-苯甲酰基-3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷二基腺苷 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.17h， 以77%的产率得到N⁶-benzoyl-9-[3,5-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-β-D-ribofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-Od-核呋喃糖基核苷，次要tRNA组分的高效合成及其理化性质

  摘要：

  摘要9-（2-O-β-D-呋喃核糖基-β-D-呋喃核糖基）腺嘌呤，鸟嘌呤和嘧啶类似物（胞嘧啶，胸腺嘧啶和尿嘧啶碱基部分）的高收率制备已实现，并且其构象性质使用NMR光谱和X射线研究了环系统的结构。

  DOI：

  10.1080/07328309708006511

文献信息

• Efimtseva, Ekaterina V.; Ermolinsky, Boris S.; Fomitcheva, Marina V., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S206 - S209
  作者：Efimtseva, Ekaterina V.、Ermolinsky, Boris S.、Fomitcheva, Marina V.、Meshkov, Sergei V.、Padyukova, Nelly Sh.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Markiewicz, Wojciech T.; Niewczyk, Anna; Gdaniec, Zofia, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 411 - 424
  作者：Markiewicz, Wojciech T.、Niewczyk, Anna、Gdaniec, Zofia、Adamiak, Dorota A.、Dauter, Zbigniew、Rypniewski, Wojciech、Chmielewski, Marcin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>O</i>-β-D-Ribofuranosyl-(1″-2′)-adenosine-5″-<i>O</i>-phosphate
  作者：Andrei A. Rodionov、Ekaterina V. Efimtseva、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1080/15257779908041519

  日期：1999.4

  The first synthesis of O-beta-D-ribofuranosyl-(1 "-2')-adenosine-5 "-O-phosphate starting from protected 2'-O-beta-D-ribofuranosyladenosine has been performed.