1-O-(N-acetyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranuronic acid | 78008-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(N-acetyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranuronic acid
• CAS: 78008-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₁₁
• 分子量: 351.267
• InChiKey: HWPDURRJNVVZJY-PTXIRFQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  199.92
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙酸酐 、 1-O-(N-acetyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranuronic acid 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-O-(1-methyl N-acetyl-L-aspart-4-oyl)-α-D-glucopyranuronate 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(1-methyl N-acetyl-L-aspart-4-oyl)-β-D-glucopyranuronate 、 1,3,4-tri-O-acetyl-2-O-(1-methyl N-acetyl-L-aspart-4-oyl)-α-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸酯的合成与反应

  摘要：

  1-苄基N-苄氧基羰基-1-天冬氨酸和-谷氨酸的完全苄基化的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛糖醛酸酯和N-（叔丁氧基羰基）-1-苯丙氨酸的合成，随后进行氢解。 1-O-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸2、7和12的异构体。重氮甲烷对2和7的N-乙酰化衍生物的两个异构体的酯化反应伴随着糖基键的裂解，在α-异头物，伴随着1→2的酰基迁移，在O-乙酰化后分别得到2-O-酰基O-乙酰基甲基酯衍生物5和10。类似地，12α产生1,3,4-三-O-乙酰基-2-O- [N-（叔丁氧基羰基）-1-苯基丙氨酰基] -d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和具有呋喃呋喃诺-6,3-内酯的类似物结构体。C-5羧基的酯化 在BF3--MeOH试剂（1-1.5当量）存在下，甲醇在1-O-酰基-α-d-吡喃葡萄糖醛酸中进行的操作没有酰基迁移。通过使用该程序，然后进行乙酰化，7α的N-乙酰化衍生物提供了甲基2,3,4-三-O-乙酰-1-O-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84580-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-<1-benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-aspart-4-oyl>-D-glucopyranuronate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-O-(N-acetyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸酯的合成与反应

  摘要：

  1-苄基N-苄氧基羰基-1-天冬氨酸和-谷氨酸的完全苄基化的α-和β-d-吡喃葡萄糖基糖醛糖醛酸酯和N-（叔丁氧基羰基）-1-苯丙氨酸的合成，随后进行氢解。 1-O-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸2、7和12的异构体。重氮甲烷对2和7的N-乙酰化衍生物的两个异构体的酯化反应伴随着糖基键的裂解，在α-异头物，伴随着1→2的酰基迁移，在O-乙酰化后分别得到2-O-酰基O-乙酰基甲基酯衍生物5和10。类似地，12α产生1,3,4-三-O-乙酰基-2-O- [N-（叔丁氧基羰基）-1-苯基丙氨酰基] -d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和具有呋喃呋喃诺-6,3-内酯的类似物结构体。C-5羧基的酯化 在BF3--MeOH试剂（1-1.5当量）存在下，甲醇在1-O-酰基-α-d-吡喃葡萄糖醛酸中进行的操作没有酰基迁移。通过使用该程序，然后进行乙酰化，7α的N-乙酰化衍生物提供了甲基2,3,4-三-O-乙酰-1-O-（1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84580-2