(E)-3-(3-(tert butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylic acid | 1449014-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(tert butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-{3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}prop-2-enoic acid；(E)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1449014-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 278.423
• InChiKey: JNIKSORMSWJCPS-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(tert butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-allyl (E)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的多功能配体：专注于基于淀粉样蛋白的阿尔茨海默氏病分子机制

  摘要：

  淀粉样蛋白生成途径是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。但是，越来越多的证据表明，仅基于β-淀粉样蛋白肽（Aβ）的线性疾病模型不太可能是现实的，因此，需要对该剧中涉及的其他演员进行进一步的研究。由Aβ引起的AD病理学中的促氧化剂环境已经很好地建立，并且已经提出了Aβ，氧化应激和p53构象变化之间的相关性。在这项研究中，我们应用了一种多功能方法来鉴定各种取代的反肉桂酸的烯丙基硫代酯，其药理学特征是通过芳族部分的羟基取代基来策略性地调节的。实际上，只有儿茶酚衍生物3 [（S）-烯丙基（E）-3-（3,4-二羟基苯基）丙-2-烯硫醇]抑制Aβ纤维化。相反，尽管在不同程度上，所有化合物都能够减少SH‐SY5Y神经母细胞瘤细胞中活性氧的形成，并能够阻止p53构象的改变及其可溶性亚致死浓度的Aβ介导的活性。这可能支持氧化应激参与Aβ功能，而p53成为其功能相互作用的潜在介体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500422
• 作为产物：
  描述：

  间羟基肉桂酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-3-(3-(tert butyldimethylsilyloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  受自然启发的多功能配体：专注于基于淀粉样蛋白的阿尔茨海默氏病分子机制

  摘要：

  淀粉样蛋白生成途径是阿尔茨海默氏病（AD）的突出特征。但是，越来越多的证据表明，仅基于β-淀粉样蛋白肽（Aβ）的线性疾病模型不太可能是现实的，因此，需要对该剧中涉及的其他演员进行进一步的研究。由Aβ引起的AD病理学中的促氧化剂环境已经很好地建立，并且已经提出了Aβ，氧化应激和p53构象变化之间的相关性。在这项研究中，我们应用了一种多功能方法来鉴定各种取代的反肉桂酸的烯丙基硫代酯，其药理学特征是通过芳族部分的羟基取代基来策略性地调节的。实际上，只有儿茶酚衍生物3 [（S）-烯丙基（E）-3-（3,4-二羟基苯基）丙-2-烯硫醇]抑制Aβ纤维化。相反，尽管在不同程度上，所有化合物都能够减少SH‐SY5Y神经母细胞瘤细胞中活性氧的形成，并能够阻止p53构象的改变及其可溶性亚致死浓度的Aβ介导的活性。这可能支持氧化应激参与Aβ功能，而p53成为其功能相互作用的潜在介体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500422

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Lucie Jarrige、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201705746

  日期：2017.8.21

  A highly efficient catalytic enantioselective intramolecular Povarov reaction was developed with primary anilines as 2‐azadiene precursors. A wide variety of angularly fused azacycles were obtained without column chromatography in high to excellent yields and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (d.r.>99:1 and up to e.r. 99:1). Furthermore, the catalyst loading could be lowered to 1 mol %

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。
• Synthesis and biological evaluation of arylcinnamide linked combretastatin-A4 hybrids as tubulin polymerization inhibitors and apoptosis inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Shaik Bajee、Vadithe Lakshma Nayak、Ayinampudi Venkata Subba Rao、Burri Nagaraju、Challa Ratna Reddy、Kapure Jeevak Sopanrao、Abdullah Alarifi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.049

  日期：2016.6

  was induced by these conjugates (6i and 6p) apart from tubulin polymerization inhibition (IC50 of 1.97μM and 1.05μM respectively). Further, mitochondrial membrane potential, Annexin V-FITC and caspase-9 activation assays suggested that these conjugates induce cell death by apoptosis. Docking studies revealed that these conjugates interact and bind at the colchicine binding site of the tubulin.

  通过结合芳基肉桂酰胺和康维他汀药效基团，在杂交方法的基础上设计了一系列新分子。合成并评估它们的细胞毒性活性，对微管蛋白聚合的抑制作用和凋亡诱导能力。大多数缀合物对某些代表性的人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，其中两个缀合物6i和6p表现出强的细胞毒性，其对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的GI50值分别为56nM和31nM。SAR研究表明，肉桂酰胺部分苯环上的3,4-取代有利于增强细胞毒性。此外，除了微管蛋白聚合抑制（IC50为1.97μM和1.之外），这些结合物（6i和6p）还诱导了G2 / M细胞周期阻滞。分别为05μM）。此外，线粒体膜电位，膜联蛋白V-FITC和caspase-9活化试验表明，这些结合物可通过凋亡诱导细胞死亡。对接研究表明，这些结合物在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用并结合。
• Norepinephrine alkaloids as antiplasmodial agents: Synthesis of syncarpamide and insight into the structure-activity relationships of its analogues as antiplasmodial agents
  作者：Eswar K. Aratikatla、Tushar R. Valkute、Sunil K. Puri、Kumkum Srivastava、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.052

  日期：2017.9

  exhibited antiplasmodial activities with IC50 values of 6.39, 6.82, 6.41 μM against 3D7 strain, 4.27, 7.26, 2.71 μM against K1 strain and with CC50 values of 147.72, 153.0, >200 μM respectively. The in vitro antiplasmodial activity data of synthesized library suggests that the electron density and possibility of resonance in both the ester and amide side chains increases the antiplasmodial activity as compared

  Syncarpamide 1，一种从花椒（芸苔科）的叶中分离出的去甲肾上腺素生物碱，对恶性疟原虫表现出有希望的抗疟原虫活性，据报道其IC 50值为2.04μM（D6克隆），3.06μM（W2克隆），并由我们观察到3.90μM（3D7）克隆）和2.56μM（K1克隆）。在我们继续研究天然存在的抗疟疾化合物方面，已经完成了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤合成syncarpamide 1及其对映异构体（R）-2。为了详细研究结构-活性-关系（SAR），建立了55种化合物的库（3 – 57通过改变芳环上的取代基，通过改变C-7上的立体中心和/或通过改变酯和/或酰胺侧链上的酸基来合成辛巴酰胺1的类似物/同系物。天然产物先导分子，并进一步在体外针对恶性疟原虫的3D7和K1菌株进行分析，以评估其抗疟原虫活性。为了研究对抗疟原虫活性谱的官能团的位置的效果，区域异构体（小号） - 58 s
• 3-Hydroxycinnamic acid – a new central core for the design of bent-shaped liquid crystals
  作者：Michal Kohout、Jiří Tůma、Jiří Svoboda、Vladimíra Novotná、Ewa Gorecka、Damian Pociecha

  DOI：10.1039/c3tc30664j

  日期：——

  The synthesis and mesomorphic properties of a new series of bent-shaped liquid crystals based on 3-hydroxycinnamic acid are presented. Prepared compounds differ in the orientation of an ester linking group in one of the side arms. Additionally, the mesomorphic properties have been tuned by employing either an alkoxy or carboxylic terminal group and by varying the length of terminal alkyl chains. Texture

  提出了一系列基于3-羟基肉桂酸的弯曲形液晶的合成和介晶性质。所制备的化合物在侧臂之一中的酯连接基团的取向上不同。另外，通过使用烷氧基或羧基端基和通过改变末端烷基链的长度来调节介晶性质。进行了纹理观察和量热研究，以及电光，X射线和介电测量。已经确定了酯连接基团取向和末端烷基链的长度对介晶行为的影响。在研究的12种化合物中，只有一个形成层状相，即B 2 –B 5相顺序，而所有其他相均显示柱状相，取决于酯基的方向，为B 1或B 1Rev类型。已使用X射线衍射技术对纯材料以及形成B 1和B 1Rev相的化合物的二元混合物进行了详细的研究，研究了柱状相的结构性质。关于分子结构讨论了所有结果。
• [EN] N-((3,4,5-TRIMETHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE COMPOUNDS AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS N-((3,4,5-TRIMÉTHOXYSTYRYL)ARYL)CINNAMAMIDE À UTILISER EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016027282A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention provides a compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. [Formula should be entered here] General formula A where in B selected from aryl, heteroaryl and fused heteroaryl ring R and X selected from H, hydroxy, alkyl, alkoxy, prop-2-ynyloxy, allyloxy, halo, alkylhalides, alkoxy halides, nitro, amine.

  本发明提供了一种通用公式A的化合物，该化合物可用作潜在的抗人类癌细胞系的抗癌剂，并提供了其制备方法。[公式应在此处输入]通用公式A，其中B选自芳基、杂芳基和融合的杂芳基环，R和X选自H、羟基、烷基、烷氧基、丙-2-炔氧基、烯丙氧基、卤素、烷基卤素、烷氧基卤素、硝基、胺基。