4-chloro-2-methoxycarbonyl-8-nitroquinoline | 132664-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-methoxycarbonyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: methyl 4-chloro-8-nitro-quinoline-2-carboxylate；methyl 4-chloro-8-nitroquinoline-2-carboxylate
• CAS: 132664-54-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₄
• 分子量: 266.641
• InChiKey: FTUUQZNYKWISDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  419.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-methoxycarbonyl-8-nitroquinoline 在 钯 二氧化铂 、 silica 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 以as the eluent affording 28 mg (29% yield) of the title compound as a yellow oil的产率得到methyl 8-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Amides

  摘要：

  本发明涉及新化合物或其盐、溶剂合物或溶剂盐的制备方法，以及在制备过程中使用的新中间体，包含该化合物的制药组合物以及该化合物在治疗中的用途。

  公开号：

  US20080015222A1
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸甲酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到4-chloro-2-methoxycarbonyl-8-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为G-四链结合配体的双喹啉-吡咯低酰胺的合成

  摘要：

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.001

文献信息

• [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDES<br/>[FR] NOUVEAUX AMIDES HETEROCYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006033620A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to new compounds (I) or salts, solvates or solvated salts thereof, processes for their preparation and to new intermediates used in the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及新化合物（I）或其盐、溶剂合物或溶剂化盐，以及用于其制备的新中间体，含有所述化合物的药物组合物以及所述化合物在治疗中的用途。
• Synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide as G-quadruplex binding ligand
  作者：Chi Wi Ong、Meng-Chi Liu、Kun-Da Lee、Keng Wei Chang、Ya-Ting Yang、Hung-Wei Tung、Keith R. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.001

  日期：2012.7

  nitro group of 4-chloro-8-nitro–quinoline derivatives has be successfully carried out. This has lead to the synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide 1, which show significant G-quadruplex selectivity in preference to duplex DNA. The cooperativity between the bisquinoline and pyrrole oligoamide moieties for good binding affinity to G-quadruplex was proven by synthesizing 2 and 3 lacking a quinoline

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。
• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。
• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。本发明的化合物的一般式（I）及其药学上可接受的盐。
• Homochiral versus Heterochiral Dimeric Helical Foldamer Bundles: Chlorinated‐Solvent‐Dependent Self‐Sorting
  作者：Friedericke S. Menke、Barbara Wicher、Victor Maurizot、Ivan Huc

  DOI：10.1002/anie.202217325

  日期：2023.3.13

  Aromatic foldamer helices form stable head-to-tail dimers in solution and in the solid state mediated by linear arrays of hydrogen bonds. The preference for dimerization between helices with opposite or identical handedness can be quantitatively reversed by the choice of chlorinated solvent.

  芳香族折叠体螺旋在溶液中和在线性氢键阵列介导的固态中形成稳定的头尾二聚体。通过选择氯化溶剂，可以定量地逆转具有相反或相同手性的螺旋之间对二聚化的偏好。