9-benzyl-3-bromo-2-methoxy-9H-carbazole | 1424799-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-3-bromo-2-methoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Benzyl-3-bromo-2-methoxycarbazole；9-benzyl-3-bromo-2-methoxycarbazole
• CAS: 1424799-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₆BrNO
• 分子量: 366.257
• InChiKey: XAFJHJKJLVDTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-3-bromo-2-methoxy-9H-carbazole 在 二氯甲烷 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.82h， 生成 methyl 2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether

  摘要：

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。

  DOI：

  10.1039/c2ob27432a
• 作为产物：
  描述：

  9-benzyl-2-methoxy-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到9-benzyl-3-bromo-2-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether

  摘要：

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。

  DOI：

  10.1039/c2ob27432a

文献信息

• Synthesis of Si‐Stereogenic Silanols by Catalytic Asymmetric Hydrolytic Oxidation
  作者：Wei Yuan、Xujiang Zhu、Yankun Xu、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202204912

  日期：2022.8

  A practical method for the catalytic asymmetric synthesis of silicon-stereogenic silanols has been developed. This direct catalytic asymmetric hydrolytic oxidation of dihydrosilanes gives access to a variety of functionalized silicon-stereogenic silanols, including bis-silanols, in high yields with excellent chemo- and stereoselectivity under ambient conditions.

  开发了一种催化不对称合成硅-立体硅醇的实用方法。这种二氢硅烷的直接催化不对称水解氧化可以在环境条件下以高产率获得各种功能化的硅立体硅醇，包括双硅醇。
• An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether
  作者：Youai Qiu、Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob27432a

  日期：——

  Naturally occurring carbazole alkaloids such as isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V have been synthesized through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-(indol-2-yl)-2-methoxy-2,3-allenols, which are readily available from indolecarbaldehydes and methoxypropadiene. Compared to the reported procedures, our approach is general, atom economic, highly selective, and the starting materials are easily available.

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。