methyl 2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate | 24949-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-9H-carbazole；mukonidine；2-hydroxy-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester；2-Hydroxy-3-methoxycarbonyl-carbazol；Mukonidin
• CAS: 24949-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: SJVKEEPWQLIYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  446.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到methyl 1-chloro-2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of clausine L and pityriazole, a metabolite of the human pathogenic yeast Malassezia furfur

  摘要：

  该研究首次利用三个连续的钯催化偶联反应全合成了生物碱-pityriazole。

  DOI：

  10.1039/b805451g
• 作为产物：
  描述：

  9-acetyl-2-hydroxy-3-methoxycarbonyl-9H-carbazole 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以82.0 mg的产率得到methyl 2-hydroxy-9H-carbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化通过串联 CH 官能化和 CN 键形成合成咔唑的方法。

  摘要：

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo801273q

文献信息

• An efficient Au-catalyzed synthesis of isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V from propadienyl methyl ether
  作者：Youai Qiu、Dengke Ma、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob27432a

  日期：——

  Naturally occurring carbazole alkaloids such as isomukonidine, clausine L, mukonidine, glycosinine, mukonal, and clausine V have been synthesized through a gold-catalyzed cyclization reaction of 1-(indol-2-yl)-2-methoxy-2,3-allenols, which are readily available from indolecarbaldehydes and methoxypropadiene. Compared to the reported procedures, our approach is general, atom economic, highly selective, and the starting materials are easily available.

  通过金催化的 1-(吲哚-2-基)-2-甲氧基-2,3-烯醇的环化反应，合成了天然的咔唑生物碱，如异木烷基、木烷碱 L、木烷碱、甘苷碱、木醛碱和木烷碱 V。与已报道的程序相比，我们的方法具有通用性、原子经济性、高选择性，而且起始原料很容易获得。
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 36. Cyclization of tricarbonyliron complexes by oxygen to 4a,9a-dihydro-9H-carbazoles: Application to the synthesis of mukonine, mukonidine, and pyrido[3,2,1-jk]carbazoles
  作者：Hans-Joachim Knölker、Marcus Wolpert

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02364-7

  日期：1997.1

  Aryl-substituted tricarbonyl-(η4-cyclohexa-1,3-diene)iron complexes are oxidatively cyclized in protic medium in the air to tricarbonyliron-complexed 4a,9a-dihydro-9H-carbazoles. The method is applied to the total synthesis of mukonine and mukonidine.

  芳基取代的tricarbonyl-（η 4 -环己-1,3-二烯）合铁络合物在质子介质氧化环化在空中tricarbonyliron络合4a中，9A二氢-9- ħ -carbazoles。该方法适用于粘康宁和粘康定的全合成。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 87: An Efficient Palladium-­Catalyzed Route to 2-Oxygenated and 2,7-Dioxygenated Carbazole Alkaloids - Total Synthesis of 2-Methoxy-3-methylcarbazole, Glycosinine, Clausine L, Mukonidine, and Clausine V
  作者：Hans-Joachim Knölker、Ronny Forke、Micha Krahl、Frank Däbritz、Anne Jäger

  DOI：10.1055/s-2008-1078508

  日期：——

  Optimization of the palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization of N,N-diarylamines opens up the way to an efficient synthesis of 2-oxygenated and 2,7-dioxygenated carbazole alkaloids including 2-methoxy-3-methylcarbazole, glycosinine, clausine L, mukonidine, and clausine V.

  钯 (II) 催化的 N,N-二芳胺氧化环化的优化为有效合成 2-氧化和 2,7-双氧化咔唑生物碱（包括 2-甲氧基-3-甲基咔唑、糖苷、clausine L）开辟了道路、mukonidine 和 clausine V。
• Transition metal complexes in organic synthesis. Part 68: Iron-mediated total synthesis of mukonine and mukonidine by oxidative cyclization with air as the oxidizing agent
  作者：Hans-Joachim Knölker、Marcus Wolpert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00786-5

  日期：2003.7

  The oxidative cyclization of 5-(2-amino-5-methoxycarbonylphenyl)-substituted tricarbonyl[η4-cyclohexa-1,3-diene]iron complexes by air in protic medium provides the corresponding tricarbonyl[η4-4a,9a-dihydro-9H-carbazole]iron complexes. This procedure is applied to the total synthesis of the 3-methoxycarbonylcarbazole alkaloids mukonine and mukonidine.

  5-（2-氨基-5-甲氧羰基苯基） -取代的三羰基[η的氧化环化4 -环己-1,3-二烯]铁络合物通过空气在质子介质提供相应的三羰基[η 4 -4a，9α-二氢-9 H-咔唑]铁配合物。该方法适用于3-甲氧基羰基咔唑生物碱鼠科宁和鼠科尼定的全合成。
• Synergistic composition for treating hyperilipdemia
  申请人：Pushpangadan Palpu

  公开号：US20050136138A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to a synergistic pharmaceutical composition useful for the treatment of hyperlipidemia, said composition comprising extracts of plant Gentiana kurroo of concentration ranging between 2-5 wt. %, Murraya koenigii of concentration ranging between 8-15 wt %, Allium sativum of concentration ranging between 2-4 wt %, Zingiber officinalis of concentration ranging between 2-5 wt %, Amorphophallus campanulatus of concentration ranging between 1-10%, and pharmaceutically acceptable additive(s); a process for the preparation of the said synergistic pharmaceutical composition; and also, a use of the said composition for treating hyperlipidemia, atherosclerosis, and obesity.

  本发明涉及一种协同作用的药物组合物，用于治疗高脂血症，该组合物包括浓度在2-5wt.%之间的龙胆（Gentiana kurroo）植物提取物，浓度在8-15wt.%之间的黄腺木（Murraya koenigii）植物提取物，浓度在2-4wt.%之间的大蒜（Allium sativum）植物提取物，浓度在2-5wt.%之间的生姜（Zingiber officinalis）植物提取物，浓度在1-10%之间的小蒟蒻（Amorphophallus campanulatus）植物提取物和药学上可接受的添加剂；一种制备该协同药物组合物的方法；以及使用该组合物治疗高脂血症、动脉硬化和肥胖症的用途。