3,5:9,11-di-O-isopropylidene.(9S)-9-deoxo-hydroxyerythronolide | 99285-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3,5:9,11-di-O-isopropylidene.(9S)-9-deoxo-hydroxyerythronolide
• 英文别名: (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-13-ethyl-4,14-dihydroxy-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
• CAS: 99285-07-1
• 化学式: C₂₇H₄₈O₈
• 分子量: 500.673
• InChiKey: LHVLFTDXJAMSTR-XYLWCJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5:9,11-di-O-isopropylidene.(9S)-9-deoxo-hydroxyerythronolide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-5-Ethyl-6,7,9,12-tetrahydroxy-2,6,8,10,12,17-hexamethyl-15-phenyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  红霉素的合成研究。三，通过（9s）-9-二氢赤藓醇A的赤藓醇内酯a的全合成

  摘要：

  红霉内酯A（ ）至（9S）中的溶液enantiospecifically合成-9- dihydroerythronolide A（ ）从手性C-10-C-13，C-7-C-9和C-1-C-6的合成区段，，，和。的总收率从在21步1.84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84383-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,9,11,13-hexa-O-benzyl-2,4,7,8,10,14,15-heptadeoxy-2,4,6,8,10,12-hexa-C-methyl-6,12-di-O-triethylsilyl-D-arabino-D-gluco-L-ido-pentadecitol 在 钯 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 3,5:9,11-di-O-isopropylidene.(9S)-9-deoxo-hydroxyerythronolide
  参考文献：
  名称：

  赤藓糖醇 A 的全合成

  摘要：

  描述了来自手性 C1–C6、C7–C9 和 C10–C13 合成片段的 erythronolide A (1) 到 (9S)-9-deoxo-9-hydroxyerythronolide A (2) 的对映特异性全合成。C10–C13 链段，(3R,4R,5R)-5-O-benzyl-2-iodo-3,4-O-isopropylidene-4-methyl-1-heptene-3,4,5-triol (11)由 16 个步骤合成，D-核糖的总产率为 8.3%。C7–C9 链段 (S)-(+)-2-(2-bromo-1-methylethyl)-1,3-dioxolane (47) 由甲基 (S)-(+)-3-hydroxy- 2-甲基丙酸酯分 8 个步骤，总产率为 49%。由镁和 47 制备的格氏试剂与 C1-C6 链段、3,5,7-tri-O-benzyl-1,4,6-trideoxy-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2618

文献信息

• Formal total synthesis of erythromycin A. Part II. Preparation of a 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane derivative of erythronolide A seco acid methyl ester from erythromycin A
  作者：Bruno Bernet、Paul M. Bishop、Maurice Caron、Takeshi Kawamata、Bernard L. Roy、Luc Ruest、Gilles Sauvé、Pierre Soucy、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v85-469

  日期：1985.10.1

  Degradation of erythromycin A gives spirocompound 18A. Compound 18A is then converted into the spirolactone 22 via 21. Compound 21 is then reconverted into spiro product 18A.

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。
• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in A (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Part 2.
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96140-x

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B has been achieved.
• NAKATA, MASAYA;ARAI, MASAYUKI;TOMOOKA, KATSUHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2618-2635
  作者：NAKATA, MASAYA、ARAI, MASAYUKI、TOMOOKA, KATSUHIKO

  DOI：——

  日期：——