(1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-6,12-Bis-benzyloxy-5-ethyl-7,9-dihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one | 99300-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-6,12-Bis-benzyloxy-5-ethyl-7,9-dihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
• CAS: 99300-06-8
• 化学式: C₃₈H₅₆O₈
• 分子量: 640.858
• InChiKey: QPNCOJYPWUIYKS-BLTNHFCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-6,12-Bis-benzyloxy-5-ethyl-7,9-dihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one 在 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R,10R)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-propyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,4,6,8-tetramethyl-9-oxo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R,8S,9S,10R,12R,13R,17S)-6,12-Bis-benzyloxy-5-ethyl-7,9-dihydroxy-2,6,8,10,12,15,15,17-octamethyl-4,14,16-trioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469