(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-7,13-Bis-benzyloxy-14-ethyl-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one | 99297-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-7,13-Bis-benzyloxy-14-ethyl-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 99297-90-2
• 化学式: C₃₅H₅₂O₈
• 分子量: 600.793
• InChiKey: IYWDBDUZKWNPEL-PAXLWRPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-7,13-Bis-benzyloxy-14-ethyl-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one 在 盐酸 、 calcium sulfate 、 3 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R,8R,10R)-6-Benzyloxy-3,5-dihydroxy-10-[(4R,5R)-5-((R)-1-hydroxy-propyl)-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,4,6,8-tetramethyl-9-oxo-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14R,15R,19S,20S)-4,14-Bis-benzyloxy-13-ethyl-2,4,7,7,10,14,17,17,19,20-decamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11S,12R,13S,14R)-7,13-Bis-benzyloxy-14-ethyl-4,6,10,12-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  红霉素 A 的正式全合成。第二部分。从红霉素 A 制备 erythronolide A seco 酸甲酯的 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  红霉素 A 的降解产生螺环化合物 18A。然后通过21将化合物18A转化为螺内酯22。然后将化合物21再转化为螺产物18A。

  DOI：

  10.1139/v85-469