氯黄素 ( 1 )的首次全合成是通过具有甲
硅烷基保护的 19-羟基部分的 C 25 -胡萝卜醛8与带有甲
硅烷基保护的 3-羟基-ε- 的C 15 -
膦酸酯25的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应完成的端组。apocarotenal 8的制备是通过烯基
碘化物10与烯基
锡烷9的Stille 偶联反应实现的,而
膦酸酯25是通过
烯丙醇23用
亚磷酸三乙酯和ZnI 2处理制备的。
烯丙醇23衍生自已知的 (3 R,6 R )-3-羟基 C 15 -醛20,其通过使用半制备手性 HPLC 柱直接光学拆分外消旋体20获得。