9-O-methyl 7-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,6S,7S)-9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,9-dicarboxylate | 171367-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-O-methyl 7-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,6S,7S)-9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,9-dicarboxylate
• CAS: 171367-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₄
• 分子量: 437.579
• InChiKey: SQZAYDRVHDNMAM-IOOQWTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-methyl 7-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1S,6S,7S)-9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,9-dicarboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (1R,4R,5S)-4-(dimethoxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction in the Metal-Promoted [6.pi. + 2.pi.] Cycloaddition of Azepines. Application to the Construction of Tropane Alkaloids and the Total Synthesis of (+)-Ferruginine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl acrylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以15%的产率得到9-O-methyl 7-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (1R,6R,7S)-9-azabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene-7,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction in the Metal-Promoted [6.pi. + 2.pi.] Cycloaddition of Azepines. Application to the Construction of Tropane Alkaloids and the Total Synthesis of (+)-Ferruginine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00128a007

文献信息

• Asymmetric Induction in the Metal-Promoted [6.pi. + 2.pi.] Cycloaddition of Azepines. Application to the Construction of Tropane Alkaloids and the Total Synthesis of (+)-Ferruginine
  作者：James H. Rigby、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1021/jo00128a007

  日期：1995.11