(3S,3aR,7R,7aS)-methyl 7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylate | 1332585-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aR,7R,7aS)-methyl 7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S,3aR,7R,7aS)-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-oxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-4-carboxylate
• CAS: 1332585-31-5
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₇
• 分子量: 465.587
• InChiKey: DZRVJDBOPIMXNG-MXYZWKCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,7R,7aS)-methyl 7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl((1R,5R,6S)-4,5,6-tris(hydroxymethyl)-cyclohex-3-en-1-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  环己烯核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了新型环己烯核苷类似物12和15的不对称合成。（E，E）-二烯2与（+）-5-（d-薄荷醇氧基）-2（5 H）-呋喃酮3之间的对映特异性Diels-Alder反应提供了环加合物异构体4。另外三个步骤产生了胺8，使胸腺嘧啶和腺嘌呤部分的结构得以提供中间体11和14， 分别。在氨的存在下，一步进行氨基化或环化并去除保护基，得到目标六元环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo2012708
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-(D-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 (2E,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到(3S,3aR,7R,7aS)-methyl 7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl)oxy)-1-oxo-1,3,3a,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环己烯核苷类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了新型环己烯核苷类似物12和15的不对称合成。（E，E）-二烯2与（+）-5-（d-薄荷醇氧基）-2（5 H）-呋喃酮3之间的对映特异性Diels-Alder反应提供了环加合物异构体4。另外三个步骤产生了胺8，使胸腺嘧啶和腺嘌呤部分的结构得以提供中间体11和14， 分别。在氨的存在下，一步进行氨基化或环化并去除保护基，得到目标六元环核苷。

  DOI：

  10.1021/jo2012708