(2E,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 324767-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]penta-2,4-dienoate
• CAS: 324767-42-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: IRQSTYQLYWWLEB-KQQUZDAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (1R*,4S*,5S*,6S*)-N-[4,5-bis(benzoxymethyl)-6-hydroxymethylcyclohex-2-enyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  由环丁烯化合物短而立体选择性地制备二烯酰胺。在合成新的环己烯核苷中的应用。

  摘要：

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。

  DOI：

  10.1021/jo001467v
• 作为产物：
  描述：

  5-azabicyclo<2.2.0>hex-2-en-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)-5-(tert-butoxycarbonylamino)penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由环丁烯化合物短而立体选择性地制备二烯酰胺。在合成新的环己烯核苷中的应用。

  摘要：

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。

  DOI：

  10.1021/jo001467v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclohexene Nucleoside Analogues
  作者：Sylvain Dalençon、Ramzi Aït Youcef、Muriel Pipelier、Vincent Maisonneuve、Didier Dubreuil、François Huet、Stéphanie Legoupy

  DOI：10.1021/jo2012708

  日期：2011.10.7

  The asymmetric synthesis of novel cyclohexene nucleoside analogues 12 and 15 is described. An enantiospecific Diels–Alder reaction between (E,E)-diene 2 and (+)-5-(d-mentyloxy)-2(5H)-furanone 3 provided the cycloadduct isomer 4. Three additional steps yielded amine 8 allowing the constructions of the thymine and adenine moieties to afford intermediates 11 and 14, respectively. Amination or cyclization

  描述了新型环己烯核苷类似物12和15的不对称合成。（E，E）-二烯2与（+）-5-（d-薄荷醇氧基）-2（5 H）-呋喃酮3之间的对映特异性Diels-Alder反应提供了环加合物异构体4。另外三个步骤产生了胺8，使胸腺嘧啶和腺嘌呤部分的结构得以提供中间体11和14， 分别。在氨的存在下，一步进行氨基化或环化并去除保护基，得到目标六元环核苷。
• A Short Stereoselective Preparation of Dienamides from Cyclobutene Compounds. Application in the Synthesis of a New Cyclohexene Nucleoside
  作者：Noëlle Gauvry、François Huet

  DOI：10.1021/jo001467v

  日期：2001.1.1

  from 2-hydroxypyridine by a photochemical electrocyclic reaction. The tert-butoxycarbonyl derivative 17 was prepared to facilitate nucleophilic attacks to the carbonyl group, and the subsequent thermal ring opening provided dienes 18-21. One of these (20) was used in the synthesis of the cyclohexene nucleoside 30. A Diels-Alder reaction between diene 20 and maleic anhydride provided the endo-cycloadduct

  从环丁烯内酰胺8开始开发了N-酰基氨基-1,3-二烯的短立体选择性合成，其通过光化学电环反应从2-羟基吡啶获得。制备叔丁氧羰基衍生物17以促进对羰基的亲核攻击，随后的热开环提供二烯18-21。这些化合物（20）之一用于环己烯核苷30的合成。二烯20与马来酸酐之间的狄尔斯-阿尔德反应提供了内环加合物22a。另外三个步骤产生了胺26。尿嘧啶部分的构建提供了中间体29。在存在氨的步骤中，环化和去除了保护基，得到了目标分子30。