1,1-bis(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol | 113365-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-bis(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 113365-28-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: NBWNLPKCZNWZNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  动力学控制级联过程的难以捉摸的二氧化碳基杂环的有机催化捕集。

  摘要：

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202007350
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,3-ditolyl-3-hydroxypropyltriphenylphosphonium iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到1,1-bis(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,3-Disubstituted Alkyl- and Aralkylnaphthalenes from Methylenetriphenylphosphorane, 1,1-Disubstituted Epoxides, Paraformaldehyde, and Trimethylsilyl Triflate

  摘要：

  在二异丙基乙胺的存在下，由亚甲基三苯基膦、1,1-二取代环氧化物和对苯二甲酸酐衍生出的 3-亚甲基-5,5-二取代四氢呋喃与三氟甲磺酸三甲基硅酯发生反应，从而实现了合成 3-甲基萘的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.438

文献信息

• Photoinduced Allylation of Aromatic Carbonyl Compounds by Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Hiroyuki Tagawa、Hidetoshi Iwamoto、Osamu Soga、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1091

  日期：1987.6.5

  Irradiation of aromatic carbonyl compounds and allyl-, 2-methyl-2-propenyl-, or 3-methyl-2-butenyltrimethylstannanes in acetonitrile afforded δ,γ-unsaturated alcohols as major product. A photoinduced electron transfer mechanism is proposed for the allylations.

  芳族羰基化合物和烯丙基-、2-甲基-2-丙烯基-或3-甲基-2-丁烯基三甲基锡烷在乙腈中的辐照得到δ，γ-不饱和醇作为主要产物。提出了烯丙基化的光致电子转移机制。
• Enantioselective Pd(ii)–Pd(iv) catalysis utilizing a SPRIX ligand: efficient construction of chiral 3-oxy-tetrahydrofurans
  作者：Kazuhiro Takenaka、Yogesh D. Dhage、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c3cc44797a

  日期：——

  Novel enantioselective catalysis involving a Pd(II)–Pd(IV) cycle was developed by utilizing a SPRIX ligand. Treatment of alkenyl alcohols with a catalytic amount of Pd–SPRIX and TfOH in the presence of PhI(OAc)2 gave optically active 3-oxy-tetrahydrofuran derivatives in good yields.

  利用 SPRIX 配体开发了涉及 Pd(II)-Pd(IV) 循环的新型对映体选择性催化作用。在PhI(OAc)2存在下，用催化量的PdâSPRIX和TfOH处理烯醇，可以得到光学活性很高的3-氧基四氢呋喃衍生物。
• Carbon monoxide enabling synergistic carbonylation and (hetero)aryl migration
  作者：Yuanrui Wang、Hefei Yang、Yan Zheng、Mingxia Hu、Jintao Zhu、Zhi-Peng Bao、Yanying Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1038/s41929-024-01204-6

  日期：——

  catalytic systems to activate CO and then quench the generated acyl intermediate with nucleophiles to complete the carbonylative transformations. Here, non-classically, we unveil a visible-light-induced, carbonylation-triggered radical relay rearrangement reaction, in which the CO insertion step is a key element for functional group migration. The selective insertion of a carbonyl group into the newly generated

  一氧化碳 (CO)（一种多功能 C1 原料）的活化和转化继续引起广泛关注。传统上，研究人员专注于开发催化系统来活化CO，然后用亲核试剂猝灭生成的酰基中间体以完成羰基化转化。在这里，我们非经典地揭示了可见光诱导、羰基化触发的自由基中继重排反应，其中CO插入步骤是官能团迁移的关键要素。羰基选择性插入新生成的碳自由基中，为（杂）芳基迁移提供了桥梁，基团迁移的正反馈也使碳自由基能够更有效地捕获CO。在温和条件下成功合成了一系列含有氟烷基和杂环的1,4-二羰基化合物，并将产物转化为有价值的杂芳联芳化合物，表明了该平台的合成潜力。
• Visible light induced cooperative carbonylation and (hetero)aryl migration: synthesis of multi-carbonyl compounds
  作者：Hefei Yang、Yuanrui Wang、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d4sc03221g

  日期：——

  A new carbonylative strategy for the synthesis of 1,4-diketones has been developed.