benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 89104-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 89104-68-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: YKVGELQWDHRCRS-BBZHULIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Tomoya; Yamamoto, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到benzyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Tomoya; Yamamoto, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Synthesis of Methyl 2,3,6- and 2,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-α-D-mannosides
  作者：Shinkiti Koto、Kazuhiro Takenaka、Naohiko Morishima、Akiko Sugimoto、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.57.3603

  日期：1984.12

  Cotrolled benzylation of methyl α-D-mannopyranoside with benzyl chloride and LiOH selectively gave the 2,3,6-tribenzyl ether in a 53% yield. Such a reaction using benzyl chloride and KOH afforded mainly the 2,4,6-tribenzyl ether in a 41% yield. The products were allylated and then hydrolyzed to give the corresponding 1-OH derivatives.

  用苄基氯和 LiOH 控制甲基 α-D-吡喃甘露糖苷的苄基化反应，选择性地得到 2,3,6-三苄基醚，产率为 53%。使用苄基氯和KOH的这种反应主要以41%的产率提供2,4,6-三苄基醚。产物被烯丙基化，然后水解得到相应的1-OH衍生物。
• Synthesis of a linear, hexahexosyl unit of a high-mannose type of glycan chain of a glycoprotein
  作者：Tomoya Ogawa、Tomoo Nukada、Tooru Kitajima

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88399-2

  日期：1983.11