1aα,2aβ,3β,4,5,6β,6aβ,7aα-octahydro-3,6-methanonaphth<2,3-b>oxirene-2,7-dione | 69685-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1aα,2aβ,3β,4,5,6β,6aβ,7aα-octahydro-3,6-methanonaphth<2,3-b>oxirene-2,7-dione
• CAS: 69685-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WYKCHVNAGGCVFX-LDGYJWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1aα,2aβ,3β,4,5,6β,6aβ,7aα-octahydro-3,6-methanonaphth<2,3-b>oxirene-2,7-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以42%的产率得到(2S,3aS,4S,7R,7aR)-1,3-Dioxo-octahydro-4,7-methano-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  γ-亚烷基丁烯内酯对2,3-环氧-1,4-环己二酮的光化学重排的合成

  摘要：

  研究了2,3-环氧-1,4-环己二酮的光诱导重排，以合成γ-亚烷基-γ-丁内酯和γ-亚烷基丁烯内酯。在丙酮中辐照环氧二酮1和4得到γ-内酯2和5，三酮3和6。另一方面，在CH 2 Cl 2，EtOAc或PhH溶液中，环氧二酮1和4仅生成三酮3和6。γ-内酯5aE或5aZ在230°（20 mmHg）下的Retro-Diels-Alder反应得到γ-亚烷基烯丁内酯除蒽外，还包括7aE和7aZ。根据该程序，制备了丁烯内酯7bZ，其是合成freelingyne的关键中间体。还讨论了光化学重排中的显着溶剂效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87016-5
• 作为产物：
  描述：

  1a,2a,3,6,6a,7a-hexahydro-3,6-methanonaphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1aα,2aβ,3β,4,5,6β,6aβ,7aα-octahydro-3,6-methanonaphth<2,3-b>oxirene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  聚碳氧杂环肟酸酯的合成，表征和晶体密度建模

  摘要：

  已经合成了多环双环氧化物5、6和7，并通过应用单晶X射线晶体学方法明确地确定了它们的结构。将2–7的晶体密度（根据X射线晶体学数据计算）与理论密度预测的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00509-1