(2S,3S,6S,8aR)-8a-Ethyl-6-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-6-methyl-5-[(1E,3Z)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexa-1,3-dienyl]-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol | 228396-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,6S,8aR)-8a-Ethyl-6-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-6-methyl-5-[(1E,3Z)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexa-1,3-dienyl]-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol
• CAS: 228396-10-9
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₆
• 分子量: 515.69
• InChiKey: OZYRKEOOEVPTNX-LJBKWHMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,8aR)-8a-Ethyl-6-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-6-methyl-5-[(1E,3Z)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexa-1,3-dienyl]-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol 在 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-Hydroxymethyl-2,4-dimethyl-3-[(1E,3Z)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexa-1,3-dienyl]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-8a-Ethyl-3-hydroxymethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,3S,6S,8aR)-8a-Ethyl-6-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-6-methyl-5-[(1E,3Z)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexa-1,3-dienyl]-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric routes to the trisporic acids via chiral bicyclic lactams

  摘要：

  Two synthetic approaches to the title compounds using the chiral non-racemic lactam 3 via additions to the lactam carbonyl lead to the requisite chiral cyclohexen-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00454-2