(R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol | 874660-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol
• CAS: 874660-41-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: JVQSTDZTPNDGAB-YSSOQSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 Crabtree catalyst 、 sodium bis(trimethylsilyl)amide 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,6R,8S)-2-Benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-8-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-oxocan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent, Stereoselective Synthesis of the GHIJ Fragment of Brevetoxin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the GHIJ fragment of brevetoxin A utilizing a convergent assembly strategy is described. Glycolate alkylation, ring-closing metathesis, and Hosomi-Sakurai reactions were central operations in the construction of the G ring and J ring subunits, which were united through a Horner-Wadsworth-Emmons coupling. Subsequent dehydrative cyclization produced an endocyclic enol ether that was further elaborated to the tetracyclic GHIJ fragment of brevetoxin A.

  DOI：

  10.1021/ol0526625
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-methoxybenzyloxy)pent-4-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-hept-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Convergent, Stereoselective Synthesis of the GHIJ Fragment of Brevetoxin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the GHIJ fragment of brevetoxin A utilizing a convergent assembly strategy is described. Glycolate alkylation, ring-closing metathesis, and Hosomi-Sakurai reactions were central operations in the construction of the G ring and J ring subunits, which were united through a Horner-Wadsworth-Emmons coupling. Subsequent dehydrative cyclization produced an endocyclic enol ether that was further elaborated to the tetracyclic GHIJ fragment of brevetoxin A.

  DOI：

  10.1021/ol0526625

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。