8β,12-epoxy-11α-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-one | 477199-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8β,12-epoxy-11α-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-one
• 英文别名: (1S,3aS,5aS,9aS,9bS)-1-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-decahydronaphtho[2,1-b]furan-2(3aH)-one；(1S,3aS,5aS,9aS,9bS)-1-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 477199-01-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: MEAOEQGYMUFKLE-LZPUHMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β,12-epoxy-11α-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-one 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 puupehenone
  参考文献：
  名称：

  对映体的抗结核海洋海绵代谢产物（+）-puupehenone的合成。槟榔的氧化活化途径。

  摘要：

  [公式：见正文]从商业上可买到的（+）-香紫苏内酯开始，由十个步骤完成了海洋倍半萜烯醌（+）-普芬酮的全合成，这是一种很有前途的新型抗结核药。该合成的关键特征是通过萜类化合物衍生的C-8氧功能分子内攻击氧化活化的1,2-二羟基苯基单元来构建杂环。

  DOI：

  10.1021/ol026855t
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 甲酸 、 韦德伊斯试剂 、 硫酸 、 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8β,12-epoxy-11α-hydroxy-13,14,15,16-tetranorlabdane-12-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的抗结核海洋海绵代谢产物（+）-puupehenone的合成。槟榔的氧化活化途径。

  摘要：

  [公式：见正文]从商业上可买到的（+）-香紫苏内酯开始，由十个步骤完成了海洋倍半萜烯醌（+）-普芬酮的全合成，这是一种很有前途的新型抗结核药。该合成的关键特征是通过萜类化合物衍生的C-8氧功能分子内攻击氧化活化的1,2-二羟基苯基单元来构建杂环。

  DOI：

  10.1021/ol026855t

文献信息

• Biomimetic rearrangements of simplified labdane diterpenoids
  作者：Jonathan H. George、Mark McArdle、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.052

  日期：2010.8

  Simplified ethyl-substituted labdane diterpenoids 14 and 19 have been synthesised from (+)-sclareolide (18). Biomimetic rearrangements of these compounds, involving stereospecific 1,2-alkyl and hydride shifts, have been carried out by treatment with a variety of Lewis and protic acids. Halimane compounds, such as 34 and simple dehydration products such as 3, 32 and 33 have been formed either selectively

  由（+）-香紫苏内酯（18）合成了简化的乙基取代的拉丹烷二萜14和19。这些化合物的仿生重排涉及立体特异性的1,2-烷基和氢化物转移，已通过用多种路易斯酸和质子酸处理而进行。Halimane化合物，如34和简单的脱水产品，如3，32和33已经形成或者选择性地或作为根据反应条件的混合物。但是，进一步重排至诸如1和2这样的环氧烷产品 没有观察到，表明对这些天然产物在体内形成的高度酶促控制。