[(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate | 487029-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 487029-51-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅S₂Si
• 分子量: 501.784
• InChiKey: QFTMQIFDQKTFLA-LFZDHENXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到[(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的高度立体选择性的α-和β-C-糖基化与手性钛烯醇盐。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸介导的将手性钛烯酸酯添加到糖基中可提供α-或β-1'-甲基取代的C-糖苷。这种高度立体选择性的方法可以模块化制备四种可能的非对映异构体中的三种。

  DOI：

  10.1021/ol0270226
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-(1-oxopropyl)-1,3-thiazolidine-2-thione 、 2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以94%的产率得到[(2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2R)-1-oxo-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propan-2-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的高度立体选择性的α-和β-C-糖基化与手性钛烯醇盐。

  摘要：

  [反应：见正文]路易斯酸介导的将手性钛烯酸酯添加到糖基中可提供α-或β-1'-甲基取代的C-糖苷。这种高度立体选择性的方法可以模块化制备四种可能的非对映异构体中的三种。

  DOI：

  10.1021/ol0270226