4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-one | 1812908-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-one
• 英文别名: 4-(3-Thienyl)-3-butyn-2-one；4-thiophen-3-ylbut-3-yn-2-one
• CAS: 1812908-97-6
• 化学式: C₈H₆OS
• 分子量: 150.201
• InChiKey: NLOMQJSVMCUJPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-one 在 盐酸羟胺 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(4-(thiophen-3-yl)but-1-en-3-yn-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以65%的产率得到4-(thiophen-3-yl)but-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔的钴催化化学和对映选择性氢化

  摘要：

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106566

文献信息

• Synthesis of Fused Polycyclic Indoles by Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Alkylation of Indoles with Alcohols
  作者：Anisley Suárez、Mukut Gohain、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02048

  日期：2015.10.16

  An efficient methodology for the synthesis of a series of new fused polyclyclic indoles has been developed by Brønsted acid-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts reactions of properly designed indolyl alcohols.

  通过适当设计的吲哚醇的布朗斯台德酸催化的分子内Friedel-Crafts反应，已开发出一种有效的方法，用于合成一系列新型的熔融聚吲哚。