Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-crotyl-α-D-galactopyranoside | 139710-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-crotyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 139710-12-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: RJCSADMVFBTXTH-MQSWGENCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-crotyl-α-D-galactopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,6-脱水-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d的高效立体选择性合成-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80013-q
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 反应 23.0h， 生成 Methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-crotyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷和甲基3,6-脱水-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d的高效立体选择性合成-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要甲基3-O-（3,6-脱水-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和甲基3,6-脱水-4-O-βd-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷（4）已经使用三种偶联方法合成了立体选择性。使用乙酰化衍生物作为给体，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为催化剂，可以达到可接受的收率。在甲醇甲醇钠中进行分子内甲苯磺酸酯置换以形成3,6-脱水环。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80013-q