methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside | 110319-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: TBDPS(-6)b-Gal1Me2Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 110319-38-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₉Si
• 分子量: 558.701
• InChiKey: YEJYGCSQLCXHSL-QBROEMLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Selective silylation of .beta.-D-galactosides. A new approach to the synthesis of (1 .fwdarw. 6)-.beta.-D-galactopyranooligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a036
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective silylation of .beta.-D-galactosides. A new approach to the synthesis of (1 .fwdarw. 6)-.beta.-D-galactopyranooligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a036

文献信息

• Coupling reactions of O-(trimethylsilyl) glycosides and 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-protected galactosides in the presence of trimethylsilyl triflate. A new method of forming .beta.-(1 .fwdarw. 6)-oligosaccharidic linkages
  作者：Eugenia M. Nashed、Cornelis P. J. Glaudemans

  DOI：10.1021/jo00287a026

  日期：1989.12
• NASHED, EUGENIA M.;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 6116-6118
  作者：NASHED, EUGENIA M.、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——
• NASHED, EUGENIA M.;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5255-5260
  作者：NASHED, EUGENIA M.、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——