Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-fucopyranoside | 179601-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-fucopyranoside
• CAS: 179601-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇S
• 分子量: 334.39
• InChiKey: BSQTXTAGEJNXTK-PXPMDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Ethyl 2-O-benzoyl-1-thio-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Haptenic Trimers Corresponding to the Cell Wall Glycopeptidolipids ofMycobacterium AviumSerovar 12

  摘要：

  The preparation of the spacer-containing trimers 2, 3-aminopropyl 3-O-[4-O-Me-3-O-(4-N-D,L-lactoyl-3-O-Me-beta-D-Quip)-alpha-L-Rhap]-alpha-L-Rhap, derivatives of the antigenic determinant of the glycopeptidolipid from Mycobacterium avium serotype 12, are described. Thus, iodonium ion-mediated glycosylation of the spacer-containing acceptor 7 with ethyl 1-thio-rhamnopyranoside donor 10, followed try selective deprotection of the p-methoxybenzyl group of thus obtained 19 gave bis-rhamnopyranoside acceptor 20. Elongation of 20 with ethyl 4-azido-1-thio-beta-D-quinovopyranoside 18 and subsequent reduction of the azido function in 21 led to trimer 22. The amino group in 22 was coupled with both D- and L-lactic acid to give, after removal of the protective groups, trimers 2.

  DOI：

  10.1080/07328309608005677
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Aeromonas veronii菌株Bs8二糖重复单元的合成

  摘要：

  本文介绍的是从d-岩藻糖和d-半乳糖胺开始的 11 个步骤中实现的Aeromonas veronii双糖重复单元的合成。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108530

文献信息

• Synthesis of double-chain bis-sulfone neoglycolipids of the 2″-, 3″-, 4″-, and 6″-deoxyglobotrioses
  作者：Zhang Zhiyuan、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84006-7

  日期：1994.9

  Me3SiCH2CH2 2''-, 3''-, 4''-, and 6''-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected Me3SiCH2CH2 globotriosides into the corresponding trichloroacetimidates proceeded, via the hemiacetals, in 91-96% over-all yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl-2-[hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trichloroacetimidates, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me3SiCH2CH2）2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-O-（2,3-二-O-苯甲酰基-6-Op-甲氧基苄基-β-D-吡喃半乳糖基-β-用不同的2-，3-，4-或6-“脱氧-D-半乳糖”衍生物将D-吡喃葡萄糖苷糖基化，得到相应的脱氧三糖。除去保护基团得到Me3SiCH2CH2 2''-，3''- ，4''-和6''-脱氧globotriosides。通过半缩醛，将保护的Me3SiCH2CH2 globotriosides转化为相应的三氯乙酰亚胺酯，总收率为91-96％。3-（十六烷基磺酰基-2- [十六烷基磺酰基]的糖基化甲基]丙醇与三氯乙亚氨酸酯，然后除去保护基，得到标题新糖脂。
• An enantioselective synthesis of the C₂₄–C₄₀ fragment of (−)-pulvomycin
  作者：Sandra Börding、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c4cc01338g

  日期：——

  The C₂₄–C₄₀ fragment of (−)-pulvomycin was prepared in enantiomerically pure form using a concise synthesis method (15 linear steps from d-fucose, 6.8% overall yield) featuring a diastereoselective addition to an aldehyde, a β-selective glycosylation and a Stille cross-coupling as the key steps.

  使用简洁的合成方法（从d-岩藻糖开始的15个线性步骤，总收率为6.8％），通过对醛的对映选择性加成、β-选择性糖基化和Stille交叉偶联等关键步骤，制备了（-）-pulvomycin的C24-C40片段，且其对映体纯度高。