phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-1-thio-α,β-D-glucopyranoside | 698371-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
• CAS: 698371-47-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₆S
• 分子量: 479.554
• InChiKey: WFDGESMENGKGLN-MZLTXWNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-1-thio-α,β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以35%的产率得到(2R,4aR,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-isopropoxy-7-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro Thioglycoside Donors:  Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars

  摘要：

  2-Nitro thioglycosides can be prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-nitroglycal derivatives. NIS/TMSOTf activation of these 2-nitro thioglycosides, in the presence of alcohols, rapidly and cleanly led to the desired glycosides in good yield and beta-selectivity. Reduction of the nitro group allowed generation of the corresponding 2-acetamido glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol049729t
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 1,5-anhydro-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enitol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到phenyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-nitro-1-thio-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-Nitro Thioglycoside Donors:  Versatile Precursors of β-d-Glycosides of Aminosugars

  摘要：

  2-Nitro thioglycosides can be prepared by the Michael addition of thiophenol to 2-nitroglycal derivatives. NIS/TMSOTf activation of these 2-nitro thioglycosides, in the presence of alcohols, rapidly and cleanly led to the desired glycosides in good yield and beta-selectivity. Reduction of the nitro group allowed generation of the corresponding 2-acetamido glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol049729t