methyl 18-iodooctadecanoate | 150630-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 18-iodooctadecanoate
• CAS: 150630-59-4
• 化学式: C₁₉H₃₇IO₂
• 分子量: 424.406
• InChiKey: LWYDCLXTPYNVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexadec-9-enyl bromide 、 methyl 18-iodooctadecanoate 在 magnesium 、 copper(l) iodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以12%的产率得到methyl (Z)-tetratriacont-27-enoate
  参考文献：
  名称：

  常压化学电离液相色谱-质谱法鉴定西梅尼亚油中的极长链不饱和脂肪酸

  摘要：

  描述了一种从西梅尼亚油总脂肪酸中富集极长链不饱和脂肪酸的方法，并通过液相色谱-质谱联用常压化学电离 (LC-MS/APCI) 将其鉴定为吡啶甲基酯。该方法基于使用制备型反相 HPLC 及其随后通过微孔 LC-MS/APCI 进行的鉴定。这两种技术的组合被用来识别不寻常的不饱和 VLCFAs，最高可达 tetracontenoic 酸。还合成了四十三碳烯酸的所有四种位置异构体以明确确认它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.11.034
• 作为产物：
  描述：

  甲基17-十八碳烯酸酯 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 18-iodooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Kling, Marcel R.; Easton, Christopher J.; Poulos, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1183 - 1190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Omega-Functionalized Fatty Acids, Alcohols, and Ethers via Olefin Metathesis
  作者：Jonathan A. Zerkowski、Daniel K. Y. Solaiman

  DOI：10.1007/s11746-012-2015-0

  日期：——

  AbstractMethyl 17‐hydroxy stearate was converted to methyl octadec‐16‐enoate using copper sulfate adsorbed on silica gel. This compound served as a useful substrate for the olefin metathesis reaction. As a result, several fatty acids with novel functional groups at the ω‐end were prepared: a glyceryl ether attached at the 18‐carbon, an aromatic fatty acid from eugenol, and a ferrocenyl fatty acid. By employing the unsaturated fatty alcohol, other groups were introduced, namely the terminal fluoride, bromide, and iodide were prepared, as was a thiol derivative. The penultimate and omega olefins reported here should serve as building blocks that allow fatty acids to make a greater contribution to a range of emerging technological areas.