12-acetoxyabieta-8,11,13-trien-3,7-dione | 61494-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-acetoxyabieta-8,11,13-trien-3,7-dione
• 英文别名: [(4bS,8aR)-4b,8,8-trimethyl-7,10-dioxo-2-propan-2-yl-5,6,8a,9-tetrahydrophenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 61494-72-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: RNNVIWPTJDUKPU-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-acetoxyabieta-8,11,13-trien-3,7-dione 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 abieta-6,8,11,13-tetraene-3β,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168
• 作为产物：
  描述：

  hinokiol diacetate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.4%的产率得到12-acetoxyabieta-8,11,13-trien-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168

文献信息

• ARA, IFFAT;SIDDIQUI, BINA S.;FAIZI, SHAHEEN;SIDDIQUI, SALIMUZZAMAN, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N, C. 1054-1061
  作者：ARA, IFFAT、SIDDIQUI, BINA S.、FAIZI, SHAHEEN、SIDDIQUI, SALIMUZZAMAN

  DOI：——

  日期：——