4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one | 1276114-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one
• 英文别名: 4-hydroxy-8-isopropyl-1-methyl-4-trifluoromethyl-4,5-dihydrobenzo[cd]azulen-3-one；6-Hydroxy-2-methyl-11-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,3,8(13),9,11-pentaen-5-one；6-hydroxy-2-methyl-11-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,3,8(13),9,11-pentaen-5-one
• CAS: 1276114-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₂
• 分子量: 322.327
• InChiKey: BNNOCLRXVVKLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one 在 盐酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-isopropylidene-3-methoxy-1-methyl-4-trifluoromethyl-8H-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomerization of Benzo[cd]azulen-3-ones

  摘要：

  This report describes a type of tautomerization reaction that proceeds via isomerization of pi-bonds across the azulene moieties of tricyclic benzo[cd]azulen-3-ones. The reaction mechanism shows similarities to an elimination reaction that was recently developed in our group. Furthermore, the facile four-step syntheses of the benzo[cd]azulen-3-ones, the starting materials for the tautomerization reactions, and computational analyses of the tautomerization reaction are included.

  DOI：

  10.1021/ol2001528
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-ylmethyl)propionic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 以3.77 g的产率得到4-hydroxy-1-methyl-8-(propan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[cd]azulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ] azulen -3-ones中醌型甲基化促进的氢亲核取代

  摘要：

  苯并[ cd ] azulen-3-ones中内置的o-和p -QM（QM =甲基苯醌）部分，可轻松在有机合成的10π-和6π-芳族桥联系统之间切换。我们报告了共轭加成，氢的氧化亲核取代和在非常温和的条件下可逆的迈克尔加成。在硫醇亲核体的存在下，质子化σ ħ -adducts可以分离并表征。对o-或p -QM部分的典型偏爱导致较高的区域选择性。此外，评估了新型苯并[ cd ] azulenes对人Pim-1激酶的抑制能力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00588