protopanaxatriol | 1373316-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: protopanaxatriol
• 英文别名: PPT；(3S,5R,6S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-(2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl)-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-triol
• CAS: 1373316-63-2
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: SHCBCKBYTHZQGZ-JGFJKMNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protopanaxatriol 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Semi-Synthesis and Cellular Effects of Three Different Ginsenosides Derived from Re, Rh1, and PPT

  摘要：

  通过简单的三步反应过程，包括乙酰化、消除-加成和皂化反应，分别从人参皂苷Re、Rh1和PPT合成了3β,12β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-α-L-鼠李糖苷-(1→2)-β-D-葡萄糖苷、3β,2β,25-三羟基达玛-(E/Z)-20(22)-烯-6-O-β-D-葡萄糖苷以及达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20E/Z)。我们通过1D和2D NMR以及HR-ESI-MS获得了这些化合物的详细结构信息。其中，达玛-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3β,6β,12β,20Z)被鉴定为一种新的三萜皂苷。我们还评估了这些化合物对癌细胞和红细胞的细胞毒性和溶血效应。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02615-9

文献信息

• GROUP OF GLYCOSYLTRANSFERASES AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institutes For Biological Sciences, Chinese Academy Of Sciences

  公开号：US20160115515A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are the use of glycosyltransferases gGT25, gGT13, gGT30, gGT25-1, gGT25-3, gGT25-5, gGT29, gGT29-3, gGT29-4, gGT29-5, gGT29-6, gGT29-7, 3GT1, 3GT2, 3GT3, 3GT4 and derived polypeptides therefrom in the catalyzed glycosylation of terpenoid compounds and the synthesis of new saponins, wherein the glycosyltransferases can specifically and efficiently catalyze tetracyclic triterpenoid compound substrates at positions C-20 and/or C-6 and/or C-3 during hydroxyl glycosylation, and/or transfer the glycosyl from a glycosyl donor to the first glycosyl of the tetracyclic triterpenoid compounds at position C-3, so as to extend the sugar chain. The glycosyltransferases can also be used for constructing man-made synthetic rare ginsenosides and a variety of new ginsenosides and derivatives thereof.

  提供了使用糖基转移酶gGT25、gGT13、gGT30、gGT25-1、gGT25-3、gGT25-5、gGT29、gGT29-3、gGT29-4、gGT29-5、gGT29-6、gGT29-7、3GT1、3GT2、3GT3、3GT4及其衍生的多肽在催化萜类化合物的糖基化和合成新皂苷中的用途，其中糖基转移酶可以特异且高效地催化四环三萜类化合物底物在C-20和/或C-6和/或C-3位置的羟基糖基化，和/或将糖基从糖基供体转移至四环三萜类化合物在C-3位置的第一个糖基，从而延长糖链。这些糖基转移酶还可用于构建人工合成的稀有人参皂苷和各种新人参皂苷及其衍生物。
• METHOD FOR MASS PRODUCTION OF GINSENOSIDE RH2-MIX
  申请人：INTELLIGENT SYNTHETIC BIOLOGY CENTER

  公开号：US20190112629A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to a method for mass production of ginsenoside Rh 2 -Mix. The present invention includes treating PPD-Mix with an organic acid and heat to obtain Rg 3 -Mix and treating the obtained Rg 3 -Mix using a recombinant GRAS strain in the Rg 3 -Mix to produce Rh 2 -Mix, and thereby facilitates the mass production of ginsenoside Rh 2 -Mix using β-glucosidase, which has been known to be difficult. Further, the present invention is advantageous in that the Rh 2 -Mix can be produced in high yield even at high temperatures, and mass production thereof for industrial purposes is practical as the production process is simple and more economical than direct use of an enzyme.