Methyl 4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 158991-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 158991-98-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: ITYFQCKIOPNCPG-PFAUGDHASA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 以 乙二胺 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 3-O-acetyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₃₉BrO₆Si 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过碳水化合物模板上的分子内氢原子转移实现无锡区域选择性自由基去氧苄基化。

  摘要：

  自由基选择性：苄基氢原子向O-甲硅烷基亚甲基的1,7-氢原子转移显着，引发了苄基化糖的区域选择性de- O-苄基化。该反应通过离子机理终止，并且通常用于具有多种官能团的羟基苄基化底物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301783

文献信息

• Qin, Huiping; Grindley, T. Bruce, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 475 - 490
  作者：Qin, Huiping、Grindley, T. Bruce

  DOI：——

  日期：——