1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(azidomethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1167422-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(azidomethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[4-(azidomethyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1167422-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₇O₈
• 分子量: 453.412
• InChiKey: MAWOPZSABHZLOW-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(azidomethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 tin 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  胍基糖缀合物作为 GlcβArg 类似物的合成

  摘要：

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。

  DOI：

  10.1007/s10719-013-9480-z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-(azidomethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  胍基糖缀合物作为 GlcβArg 类似物的合成

  摘要：

  β-葡萄糖基与精氨酸 (Arg) 的胍基连接存在于淀粉原蛋白中，淀粉原蛋白是一种来自甜玉米的糖蛋白。这种连接是由蛋白质的罕见N-糖基化形成的。通过含有游离氨基的完全乙酰化糖单元与双 Boc-硫脲的反应，合成了不寻常的N-糖苷键 (GlcβArg)类似物，在糖基残基和胍部分之间具有乙酰氨基或三唑间隔基。在本研究期间还实现了具有酰胺接头的N-葡糖基精氨酸的合成。该方法还扩展到阳离子糖脂的合成。

  DOI：

  10.1007/s10719-013-9480-z

文献信息

• Click Multivalent Heterogeneous Neoglycoconjugates - Modular Synthesis and Evaluation of Their Binding Affinities
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Francisco Perez-Balderas、Julia Morales-Sanfrutos、Fernando Hernandez-Mateo、Joaquín Isac-García、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/ejoc.200801169

  日期：2009.5

  The efficient synthesis of structurally diverse, multivalent, heterogeneous neoglycoconjugates by means of a series of different click-based strategies is described. The methodology is highly efficient and versatile allowing for easy access to a series of mannose (α-Man)-containing glycoconjugates differing in their valency, nature of the scaffold, nature of the constitutive sugars and length of the

  描述了通过一系列不同的基于点击的策略有效合成结构多样、多价、异质的新糖缀合物。该方法高效且通用，允许轻松获取一系列含甘露糖 (α-Man) 的糖缀合物，这些糖缀合物的价数、支架的性质、组成性糖的性质和接头的长度都不同。评估了这些结构参数对这些糖模拟物对刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合亲和力的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)