(2S,3S)-2,3-epoxy-1-methoxyhexane | 125836-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-epoxy-1-methoxyhexane
• CAS: 125836-38-6；144969-16-4
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ZCDAJQKEWXNOLD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-1-methoxyhexane 在 硫酸 、 硫脲 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-(2-methoxyethyl)-3-propylthiirane
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基己烷-3-硫醇，一种强烈的鼠尾草气味剂（Salvia sclarea L.）

  摘要：

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 (2S,3S)-2,3-epoxy-1-methoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Eu（OTf）3催化的2,3-环氧醇的高区域选择性亲核开环：3取代的1,2-二醇衍生物的有效入口

  摘要：

  在我们对（+）-irciniastatin A的总合成的研究中，我们发现有必要开发一种方法，该方法能够使MeOH对2,3-环氧醇进行C3选择性亲核开环，从而发现使用Eu（OTf）3和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶（DTBMP）的组合催化量能够实现预期的转化，从而有效地获得3-甲氧基-1,2-二醇。描述了使用包括醇，硫醇和未保护的胺在内的各种亲核试剂实现2,3-和3,4-环氧醇的高度区域选择性亲核开环的方案的有前景的特征。

  DOI：

  10.1021/ol502264y

文献信息

• Regioselective reductive opening of 2,3-epoxy alcohol derivatives with lithium borohydride in a solid state
  作者：Keisuke Sugita、Makoto Onaka、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88517-2

  日期：1990.1

  2, 3-Epoxy alcohol derivatives were reduced regiospecifically with lithium borohydride in a solid state suspended in hexane to yield the corresponding C-3 opening products.