1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 29741-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29741-67-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₀
• 分子量: 438.431
• InChiKey: NLYXGZTYODRENV-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌多糖II的五糖片段的合成

  摘要：

  描述了立体控制的，逐步合成的α-（1→2）连接的二糖至五糖苷（1-5）的癸基糖苷；这些构成结核分枝杆菌多糖II的片段。苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷（7）被用作由1,3,4,6-tetra得到的单键中间体-O-乙酰基-2-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖（6）和PhSSiMe3。7的卤代分解得到分离的β溴化物（10）和β氯化物（13）。在没有重金属盐的情况下，用癸醇将10溶剂化，以高立体选择性反应以高收率得到癸基3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷（14）。随后的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00199-4
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 、 盐酸 、 硫酸 、 水 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>l</scp>-Ido-, and α-<scp>l</scp>-Altropyranosiduronic Acids from Δ⁴-Uronates
  作者：Hélène G. Bazin、Michael W. Wolff、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo981477k

  日期：1999.1.1

  The stereoselective synthesis of beta-D-glucopyranosiduronic, alpha-L-idopyranosiduronic, and alpha-L-altropyranosiduronic acids has been performed from different Delta(4)-uronate monosaccharides. Bromination of the C-4,5 double bond provided the trans-diaxial bromohydrin derivatives, which were converted to the corresponding epoxides in high yields. Direct reduction of the epoxides using boranetetrahydrofuran complex led to the corresponding glucuronic acids in low to good yields. Glucuronic acids were also obtained in satisfactory yields through a two-steps procedure involving bromination of the epoxide with titanium(IV) bromide followed by reduction using tributyltin hydride. Lewis acid-catalyzed rearrangement of these epoxides led to the corresponding alpha-L C-4 ketopyranosides adopting the C-1(4) chair conformation. Hydride reduction afforded the alpha-L-idopyranosiduronic or the alpha-L-altropyranosiduronic acids, the stereoselectivity of the reduction being controlled by the appropriate substitution pattern.
• Utamura, Toshiko; Kuromatsu, Keiko; Suwa, Kiyoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, p. 2341 - 2353
  作者：Utamura, Toshiko、Kuromatsu, Keiko、Suwa, Kiyoko、Koizumi, Kyoko、Shingu, Tetsuro

  DOI：——

  日期：——
• Corrected order in the simultaneous debenzylation–acetolysis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-d-glucopyranoside
  作者：Yang Cao、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1016/j.carres.2006.02.018

  日期：2006.5

  The benzyl groups of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyrano side were cleaved in the order of 6-O-Bn > 3-O-Bn > 4-O-Bn > 2-O-Bn under acid-mediated conditions in acetic anhydride. The order is a correction of that previously reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.