O-(α-D-Galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranuronate) | 53072-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(α-D-Galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranuronate)
• CAS: 53072-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₉
• 分子量: 560.42
• InChiKey: HAEMTSGXQZBRFZ-KDXZKPDLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-Tris-benzyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-bis-benzyloxy-6-formyl-5-((2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-formyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 10percent Pd/C sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 O-(α-D-Galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-(1->4)-(methyl α-D-galactopyranuronate)
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g