(2S,3R,5S)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-5-hydroxy-2-methylcyclopentanone | 121353-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-5-hydroxy-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,3R,5S)-5-hydroxy-3-[(2S)-2-hydroxy-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 121353-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: DKIXKEVNKAAPSI-PWXKEOIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-5-hydroxy-2-methylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tetraethylammonium triacetoxyborohydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-1,2-bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-<(1S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl>-3-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(2-(benzyloxy)-1-hydroxyethyl)-2-methylcyclopentanone ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三氯化铁 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 154.08h， 生成 (2S,3R,5S)-3-<(1S)-1-<(benzyloxy)methyl>-1-hydroxy-2-propenyl>-5-hydroxy-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of azadirachtin. Synthesis of the cyclic acetal intermediate in the naturally occurring form

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a020

文献信息

• NISHIKIMI, YUJI;IIMORI, TAKAMASA;SODEOKA, MIKIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 3354-3359
  作者：NISHIKIMI, YUJI、IIMORI, TAKAMASA、SODEOKA, MIKIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——