8-hydroxy-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-lactone-11-carboxylic acid | 159329-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxy-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-lactone-11-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Hydroxy-12-oxo-11-oxahexacyclo[5.5.1.02,6.03,10.04,8.09,13]tridecane-10-carboxylic acid
• CAS: 159329-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: OBFKPXNRZKDWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-hydroxy-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-lactone-11-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以0.35 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从五环δ内酰胺的合成[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ]十一烷-8,11-二酮

  摘要：

  的反应条件对五环的转化的影响[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ] undcane- -8,11-二酮内酰胺衍生物进行了研究。用一吨当量的氰化钠水溶液处理产生8,11-二羟基-五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺。与2个当量的氰化钠水溶液11氰基-8-羟基-五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9获得了十一烷-8，11-内酰胺。与氰化钠，氯化铵和氨的含水混合物处理制得11-氨基-8-羟基五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10。0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺。在酸性介质11氰基-8-羟基pentacylo [5.4.0.0 2，6 0.0 3，10。0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺转化成11-氰基，11 -酰氨基或11-羧酸-8,11-内酯分别根据所施加的反应条件衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89270-x
• 作为产物：
  描述：

  11-cyano-8-hydroxy-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-lactam 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以0.4 g的产率得到8-hydroxy-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-lactone-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从五环δ内酰胺的合成[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ]十一烷-8,11-二酮

  摘要：

  的反应条件对五环的转化的影响[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ] undcane- -8,11-二酮内酰胺衍生物进行了研究。用一吨当量的氰化钠水溶液处理产生8,11-二羟基-五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺。与2个当量的氰化钠水溶液11氰基-8-羟基-五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9获得了十一烷-8，11-内酰胺。与氰化钠，氯化铵和氨的含水混合物处理制得11-氨基-8-羟基五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10。0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺。在酸性介质11氰基-8-羟基pentacylo [5.4.0.0 2，6 0.0 3，10。0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺转化成11-氰基，11 -酰氨基或11-羧酸-8,11-内酯分别根据所施加的反应条件衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89270-x

文献信息

• Pentacycloundecane lactam vs lactone norstatine type protease HIV inhibitors: binding energy calculations and DFT study
  作者：Bahareh Honarparvar、Sachin A Pawar、Cláudio Nahum Alves、Jerônimo Lameira、Glenn EM Maguire、José Rogério A Silva、Thavendran Govender、Hendrik G Kruger

  DOI：10.1186/s12929-015-0115-5

  日期：2015.12

  wild-type C-South African (C-SA) HIV-1 protease. Three compounds are reported herein, two of which displayed IC50 values of less than 1.00 μM. A comparative MM-PB(GB)SA binding free energy of solvation values of PCU-lactam and lactone models and their enantiomers as well as the PCU-lactam-NH-EAIS and lactone-CO-EAIS peptide inhibitors and their corresponding diastereomers complexed with South African HIV

  背景技术针对野生型C-南非（C-SA）HIV-1蛋白酶设计，合成并评估了新型五环十一烷（PCU）-内酯-CO-EAIS肽抑制剂。本文报道了三种化合物，其中两种显示的IC50值小于1.00μM。比较的MM-PB（GB）SA结合PCU-内酰胺和内酯模型及其对映异构体以及PCU-内酰胺-NH-EAIS和内酯-CO-EAIS肽抑制剂及其对应的非对映异构体的溶剂化值的自由能进行了南非HIV蛋白酶（C-SA）。这将使我们能够合理化PCU-内酰胺-NH-EAIS和PCU-内酯-CO-EAIS肽的抑制浓度（IC50）之间的显着差异。结果与PCU-内酯模型相比，PCU-内酰胺模型显示出更多的负溶剂化结合自由能。对于PCU肽抑制剂观察到了相同的趋势，这与PCU-内酰胺-NH-EAIS肽（IC50 = 0.076μM）和PCU-内酯-CO-EAIS肽抑制剂（IC50 = 0.850μM）的实验活性相对应）。此外
• Martins Frans J. C., Viljoen Agatha M., Kruger Hendrik G., Joubert Johan +, Tetrahedron, 50 (1994) N 36, S 10783-10790
  作者：Martins Frans J. C., Viljoen Agatha M., Kruger Hendrik G., Joubert Johan +

  DOI：——

  日期：——