2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(3-methyl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester | 952739-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(3-methyl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-(3-(t-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)propanoate；N(α)-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propylcarbonyl)-N(τ)-methyl-L-histidine methyl ester；Boc-bAla-His(3-Me)-OMe；methyl (2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoate
• CAS: 952739-81-0
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₅
• 分子量: 354.406
• InChiKey: MHMUTNNAEZZTRF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(3-methyl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种鹅肌肽及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了两种鹅肌肽的制备方法，以及一种合成鹅肌肽中间体的制备方法，操作简单易行、工艺稳定、易于控制、反应后处理方便、产物收率好，纯度高，可以经济方便地用于工业化生产。

  公开号：

  CN109748874A
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 silver(I) acetate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2-(3-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-(3-methyl-1H-imidazol-4-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Expedient, Scalable Synthesis of the Natural Product l-Anserine

  摘要：

  迄今为止，合成 l-anserine 一直依赖于天然存在的 1-甲基-l-组氨酸作为前体，但其高昂的成本阻碍了 l-anserine 的大规模合成。有鉴于此，我们在此报告一种简洁高效的合成策略，采用价格低 160 倍的 1-甲基-组氨酸甲酯二盐酸盐作为起始原料，经过四个反应步骤就能得到标题化合物，总收率为 88%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983826

文献信息

• Concise Synthesis of Anserine: Efficient Solvent Tuning in Asymmetric Hydrogenation Reaction
  作者：Toshiyuki Kan、Megumi Yamashita、Keita Shimizu、Yasuaki Koizumi、Toshiyuki Wakimoto、Yoshitaka Hamashima、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai

  DOI：10.1055/s-0035-1562796

  日期：——

  A concise synthesis of anserine and related compounds was accomplished by Et-DuPhos-Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydrohistidine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol, which played a key role in improving the yield and selectivity.

  通过 Et-DuPhos-Rh 催化脱氢组氨酸衍生物在 2,2,2-三氟乙醇中的不对称加氢，实现了鹅丝氨酸及相关化合物的简洁合成，这对提高产率和选择性起到了关键作用。