(2S)-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester | 71389-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester
• 英文别名: benzyl 4-(benzyloxycarbonyl)-2L,4DL-5-oxoprolinate；dibenzyl (2S)-5-oxopyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 71389-36-1；71389-37-2；108732-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: HTKBJVBLDRUETR-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S)-1-tert-butyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids. 8. A novel synthesis of .gamma.-carboxy-L-glutamic acid from L-5-oxoproline esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a022
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 TEA 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (2S)-4-benzyloxycarbonyl-5-oxoproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Ken-ichi; Yoshifuji, Shigeyuki; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3879 - 3884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFFENBERGER, FRANZ;MULLER, WOLFGANG;KELLER, ROLAND;WILD, WOLFGANG;ZIEGLER+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3064-3067
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、MULLER, WOLFGANG、KELLER, ROLAND、WILD, WOLFGANG、ZIEGLER+

  DOI：——

  日期：——