(1-Isopropenyl-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 99347-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-Isopropenyl-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 99347-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂S
• 分子量: 240.367
• InChiKey: SVPAXIKYNABSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Isopropenyl-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-4-Methyl-8-methylene-deca-4,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 吡啶 、 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-Isopropenyl-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.

  摘要：

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1930