tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodohexanoate | 254106-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodohexanoate
• 英文别名: tert-butyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-6-iodo-L-norleucinate；tert-butyl (2S)-6-iodo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 254106-02-0
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₄
• 分子量: 447.313
• InChiKey: IZCUNNBBHABHFD-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodohexanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-[(S)-2-amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)ethyl]-5-[(S)-3-amino-3-(tert-butyloxycarbonyl)propyl]-1-[(S)-5-amino-5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-3-pyridiniumolate
  参考文献：
  名称：

  A simple and convenient transformation of l-lysine into pyridinoline and deoxypyridinoline, two collagen cross-links of biochemical interest

  摘要：

  Starting from L-lysine as the only chiral building block, pyridinoline and deoxypyridinoline are efficiently synthesised, thus mimicking the postranscriptional formation of these collagen cross-links. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-hydroxyhexanoic acid 在 咪唑 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 4-二甲基氨基肉桂醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  新的基于三肽的大环钙蛋白酶抑制剂是通过组氨酸的N-烷基化形成的。

  摘要：

  据报道，有两个新的系列的15元大环拟肽，其中肽主链的P1和P3残基通过包含1,4-二取代的1H-咪唑的桥连接。C末端带有醛，P3处带有咪唑（即4c）的结构显示出对钙蛋白酶2的显着抑制活性，IC（50）值为238 nM。在另一个P1位（即5c）处带有咪唑的大环醛的活性明显较低。相对活性与组分大环模拟已知有利于活性位点结合的β链几何结构的能力有关。这种能力是通过构象搜索和钙蛋白酶对接研究来定义的。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200320