[(Z)-3-(4-Methoxy-phenyl)-allyl]-phenyl-amine | 1149-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(Z)-3-(4-Methoxy-phenyl)-allyl]-phenyl-amine
• 英文别名: N-(4'-methoxycinnamyl)aniline；N-(4-methoxycinnamyl)aniline；N-<4-Methoxy-cinnamyl>-anilin；N-(4-Methoxy-cinnamyl)-anilin
• CAS: 1149-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: KJHWJLXGFNMOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-3-(4-Methoxy-phenyl)-allyl]-phenyl-amine 在 2,2'-联吡啶 、 lithium perchlorate 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical trifluoroalkylation/annulation for the synthesis of CF₃-functionalized tetrahydroquinolines and dihydroquinolinones

  摘要：

  本文利用 Langlois 试剂作为 CF3 源，展示了串联三氟甲基化/C(sp2)-H 环化反应，用于电化学合成功能化四氢喹啉和二氢喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/d3ob00987d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(Z)-3-(4-Methoxy-phenyl)-allyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  烷基溴与未活化烯烃的定向铜催化串联自由基环化反应

  摘要：

  自由基环化反应是一种很有前景的环骨架形成策略。在此，我们报告了一种铜催化的串联自由基环化策略，用于制备取代的内酰胺衍生物。该反应通过自由基偶联方法进行，不仅允许范围广泛的烯烃，而且与伯、仲和叔自由基非常相容。此外，还进行了密度泛函理论计算以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00835

文献信息

• CuI nanoparticles as recyclable heterogeneous catalysts for C–N bond formation reactions
  作者：Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Sushila Sharma、Vishal Kumar、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Rajaram Bal、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1039/c7cy00832e

  日期：——

  resulting NPs were CuI instead of Cu. The TEM images of CuI exhibited the size of monodispersed spherical NPs in the range of 4 ± 2 nm. These generated NPs can be used as versatile heterogeneous catalysts for important organic transformations. As a proof of concept, CuI NPs were successfully applied as heterogeneous catalysts for the synthesis of secondary amines, amides and triazoles. CuI NPs can be easily

  本文中，首次报道了碘化铜纳米颗粒（NPS）用于羰基化合物的还原胺化。通过TEM，EDX，XRD和XPS分析对生成的NP进行表征。XRD图谱，XPS和EDX分析证实，所得的NP是CuI而不是Cu。CuI的TEM图像显示单分散球形NP的大小在4±2 nm范围内。这些生成的NP可用作重要有机转化的通用多相催化剂。作为概念证明，CuI NPS已成功地用作合成仲胺，酰胺和三唑的非均相催化剂。CuI NP可以轻松回收和循环使用多达六次。
• A Manganese Nanosheet: New Cluster Topology and Catalysis
  作者：Uttam Chakraborty、Efrain Reyes-Rodriguez、Serhiy Demeshko、Franc Meyer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201800079

  日期：2018.4.23

  and the surface characteristics of larger metal particles are well understood, preparations of molecular metallic nanoclusters remain a great challenge. Discrete planar metal clusters constitute nanoscale snapshots of cluster growth but are especially rare owing to the strong preference for three‐dimensional structures and rapid aggregation or decomposition. A simple ligand‐exchange procedure has led

  虽然单金属配合物的配位化学和较大金属颗粒的表面特征已被充分了解，但分子金属纳米团簇的制备仍然是一个巨大的挑战。离散的平面金属簇构成簇生长的纳米级快照，但由于对三维结构和快速聚集或分解的强烈偏好而特别罕见。一个简单的配体交换过程导致了一种新型杂配Mn 6纳米团簇的形成，该纳米团簇以前所未有的平椅拓扑结晶，并表现出独特的磁性和催化性能。磁化率研究记录了锰离子之间强烈的电子通讯。Mn 6分子簇的还原活化能够实现烯烃、炔烃和亚胺的催化氢化。
• Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tertiary Amines Using SnCl₂·2H₂O/PMHS/MeOH
  作者：Onkar S. Nayal、Vinod Bhatt、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00156

  日期：2015.6.5

  Stannous chloride catalyzed chemoselective reductive amination of a variety of carbonyl compounds with aromatic amines has been developed for the synthesis of a diverse range of tertiary amines using inexpensive polymethylhydrosiloxane as reducing agent in methanol. The present method is also applicable for the synthesis of secondary amines including heterocyclic ones.

  已经开发出使用芳族胺的氯化亚锡催化的多种羰基化合物的化学选择性还原胺化反应，用于使用廉价的聚甲基氢硅氧烷作为甲醇中的还原剂来合成多种叔胺。本方法也适用于包括杂环胺在内的仲胺的合成。
• An Efficient Metal-Free Mono N-Alkylation of Anilines via Reductive Amination Using Hydrosilanes
  作者：Maheshwar S. Thakur、Onkar S. Nayal、Arti Sharma、Rohit Rana、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.201801288

  日期：2018.12.19

  A new 2‐aminoquinazolin‐4‐one based organocatalytic eco‐friendly reductive amination approach was developed for the mono N‐alkylation of anilines. The current protocol works under neat reaction conditions, utilizes non‐toxic environmentally benign acetic acid as a dehydrating agent and phenylsilane as reducing agent.

  为苯胺的单N-烷基化开发了一种新的基于2-氨基喹唑啉-4-酮的有机催化生态友好型还原胺化方法。当前方案在纯净的反应条件下工作，利用无毒的环境无害的乙酸作为脱水剂，并使用苯基硅烷作为还原剂。
• Iridium-catalyzed reductive amination of carboxylic acids
  作者：Lu Ouyang、Rui Miao、Zhanhui Yang、Renshi Luo

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.01.030

  日期：2023.2

  Our Ir-catalyzed reductive amination of carboxylic acids with amines produces structurally diverse N-alkylated amines in good to excellent yields (up to 60 examples). This protocol is advantageous of mild conditions, convenient operations, and excellent functionality tolerance. The synthetic values are highlighted through the synthesis of two pharmaceutical molecules-Cinacalcet and (R)-Fendiline.

  我们的 Ir 催化的羧酸与胺的还原胺化反应产生结构多样的N-烷基化胺，收率非常好（多达 60 个例子）。该协议具有条件温和、操作方便、功能容错性好等优点。通过合成两种药物分子——Cinacalcet 和 ( R )-Fendiline，突出了合成价值。